(Z/E)-3β-Acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-al | 16934-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z/E)-3β-Acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-al
• 英文别名: 3β-acetoxy-pregna-5,17(20)t-dien-21-al；seqtrans-3β-Acetoxy-Δ^5.17(20)-pregnadien-21-al；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17E)-10,13-dimethyl-17-(2-oxoethylidene)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 16934-48-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: ZJLACRORKOPPDI-PSSKJIMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氯甲烷 、 (Z/E)-3β-Acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-al 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  DE739083

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 (Z/E)-3β-Acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-al
  参考文献：
  名称：

  Pregnen系列的α，β-不饱和醛

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230127

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. 167. Mitteilung. Eine neue Synthese des ?5; 17,20-3?-Oxy-pregnadien-21-als
  作者：H. Heusser、K. Eichenberger、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19500330221

  日期：——

  Die Übertragung, der aus synthetischen Versuchen auf dem Gebiet des Vitamins A bekannt gewordenen Reaktionsfolge—Keton Äthoxyäthinyl-carbinol Äthoxyvinyl-carbinol α, β-ungesättigter Aldehyd— auf Dehydro-epi-androsteron, führte zu einer neuen, präparativ günstigen Synthese des Δ5; 17,20-3β-Oxy-pregnadien-21-als (V).

  维生素A领域的合成实验中已知的反应顺序转移到了酮乙氧基乙炔基甲醇乙氧基乙烯基甲醇α，β-不饱和醛上，生成了脱氢表雄酮，合成了一个新的合成有利的Δ5 。17.20 -3β氧基孕-21-为（V）。
• Steroids. LI.¹ Δ^4,6-Dien-3-ones^2,3
  作者：Franz Sondheimer、C. Amendolla、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01119a044

  日期：1953.12
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 49. Mitteilung. Teilsynthese von Pregnen-(5)-triol-(3?, 17 ?, 21)-on-(20) und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17 ?)-on-(20)
  作者：H. G. Fuchs、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240199

  日期：——
• �ber Steroide. (21. Mitteilung). ?,?-unges�ttigte Aldehyde der Pregnenreihe
  作者：K. Miescher、A. Wettstein、C. Scholz

  DOI：10.1002/hlca.193902201112

  日期：——
• ?16-20-Ketosteroide durch C2-Verl�ngerung aus ?16-17-substituierten Steroiden
  作者：Bernd Schweder、Egon Uhlig、Manfred D�ring、Dirk Kosemund

  DOI：10.1002/prac.19933350508

  日期：——

  Reactions of corticoid precursor steroids with a DELTA16-double bond and iodine, trimethylsilyl, tributylstannyl or trifluoromethanesulfonyloxy groups in 17-position were studied with the aim of introducing an acyl substituent in 17-position. Starting with the 17-trimethylsilyl compounds, using acyl chlorides and AlCl3 as a catalyst, a mixture of chlorinated compounds were obtained, among others. Better results gave palladium-catalyzed reactions, such as the cross-coupling of 17-tributylstannyl compounds with acyl chlorides or the substitution of the 17-iodides or the 17-triflates by vinyl ethers. In the reaction of the 17-iodides, different protecting groups are tolerated; thus this method is of general use. No DELTA16-17-triflates were obtained by the reaction of androsta-4-ene-3,17-dione or androsta-1,4-diene-3,17-dione with trifluoromethanesulfonyl anhydride. This is a limitation of the triflate method, which in the other cases gives the best yields (> 80 %).