methyl 4-formyl-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate | 59254-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-formyl-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 4-formyl-7-methoxy-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；4-Formyl-7-methoxy-2-benzofurancarbonsaeure-methylester；Methyl 4-formyl-7-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 59254-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• mdl: MFCD22056478
• 分子量: 234.208
• InChiKey: AVCWNJCJLPKBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  382.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-formyl-7-methoxybenzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-formyl-7-methoxy-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃衍生物作为选择性的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.094
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-甲酸甲酯 、 1,1-二氯甲醚 、 四氯化钛 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RENE L.; BUISSON J. P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 11-12, PART 2, 2763-2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0901482A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• [EN] BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE BENZOFURANE ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1997044337A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) A compound of general formula (i) wherein Z is CO or CS; R1 represents alkoxy optionally substituted with one or more halogens, OH or thioalkyl; R2 and R3 are the same or different and are each H, R6, OR10, COR6, C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOH)R6, C(=NOH)R6, halogen, NR8R9, CF3, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 or CON(R6)2; R4 represents H, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, S(O)mR10 or alkyl optionally substituted with one or more substituents chosen from hydroxy, alkoxy, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, CN, carbonyl oxygen, NR8R9, COR10 and S(O)nR10; R5 represents aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; in R4 and/or R5 the aryl/heteroaryl/heterocyclo portion is optionally substituted with one or more substituents alkyl-R13 or R13; R6 represents R10 optionally substituted at any position with R14; R7 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; R8 represents H, aryl, heteroaryl, heterocyclo, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylsulphonyl, heteroarylsulphonyl, heterocyclosulphonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclocarbonyl or alkylsulphonyl; R10 represents alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; R9, R11 and R12 are the same or different and are each H or R10; R13 represents alkyl optionally substituted with halogen, alcoxy optionally substituted by halogen, aryl, heteroaryl, heterocyclo, hydroxy, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclooxy, arylalkyloxy, heteroarylalkyloxy, heterocycloalkoxy, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, halogen, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 or carbonyl oxygen; R14 represents OH, carbonyl oxygen, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CON11R12 or COR10; m is an integer of up to 2; and n represents 0.2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Composé de formule générale (i) dans laquelle Z est CO ou CS; R1 représente alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, OH ou thioalkyle; R2 et R3 sont identiques ou différents et sont chacun H, R6, OR10, COR6, C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOH)R6, C(=NOH)R6, halogène, NR8R9, CF3, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 ou CON(R6)2; R4 est H, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, S(O)mR10 ou alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxy, alcoxy, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, CN, oxygène carbonyle, NR8R9, COR10, et S(O)nR10; R5 est aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; dans R4 et/ou R5, la partie aryle/hétéroaryle/hétérocyclo est éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants alkyl-R13 ou R13; R6 est R10 éventuellement substitué à n'importe position par R14; R7 est H, alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; R8 est H, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, alkyle, cycloalkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle, hétérocyclosulfonyle, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle, hétérocyclocarbonyle ou alkylsulfonyle; R10 est alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; R9, R11 et R12 sont identiques ou différents et sont chacun H ou R10; R13 est alkyle éventuellement substitué par halogène, alcoxy éventuellement substitué par halogène, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, hydroxy, aryloxy, hétéroaryloxy, hétérocyclooxy, arylalkyloxy, hétéroarylalkyloxy, hétérocycloalkyloxy, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, halogène, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 ou oxygène carbonyle; R14 est OH, oxygène carbonyle, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CON11R12 ou COR10; m est un nombre entier valant jusqu'à 2; et n est 0-2; ou sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé.
• Novel 4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methylbenzofuran derivatives as selective α2C-adrenergic receptor antagonists
  作者：Koji Hagihara、Hajime Kashima、Kyoichiro Iida、Junichi Enokizono、Shin-ichi Uchida、Hiromi Nonaka、Masako Kurokawa、Junichi Shimada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.094

  日期：2007.3

  4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)methylbenzofuran-2-carboxamid e derivatives as novel alpha(2C)-adrenergic receptor antagonists are described. Their affinity at three different human alpha(2)-adrenergic receptors is reported, and some of these compounds exhibited high affinity for the alpha(2C)-adrenergic receptor with high subtype selectivity. Among them, compound 10e has been found to show the anti-L-dopa-induced

  一系列4-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基）甲基-2-芳基苯并呋喃和4-（6,7-二甲氧基-1,2,3，描述了作为新的α（2C）-肾上腺素能受体拮抗剂的4-四氢异喹啉-2-基）甲基苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物。据报道它们在三种不同的人类α（2）-肾上腺素受体上的亲和力，其中一些化合物对α（2C）-肾上腺素受体表现出高亲和力，并具有高亚型选择性。其中，已发现化合物10e在mar猴中显示出抗L-多巴诱导的运动障碍活性。还讨论了这些化合物的构效关系。
• RENE L.; BUISSON J. P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART 2, 2763-2766
  作者：RENE L.、 BUISSON J. P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——