(-)-(4S)-[4-2H]-chromane | 574014-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(4S)-[4-2H]-chromane
• 英文别名: (4S)-4-deuterio-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 574014-07-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: VZWXIQHBIQLMPN-ITOSGJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-[4-2H]-chromane 在 Pseudomonas putida UV₄ 作用下， 反应 18.0h， 以14%的产率得到(+)-(4R)-[4-2H]-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical and mechanistic aspects of dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation of indene and chromane substrates

  摘要：

  利用Pseudomonas putida UV4的全细胞培养物，通过甲苯双加氧酶（TDO）催化的苄位羟基化反应，对茚类底物（8、16和17）进行处理，得到了茚-1-醇（14和22）和茚满-1-酮生物产物（15和23）。这些生物产物的形成与碳中心自由基中间体的参与相符。TDO催化的氧化反应对茚8和16也分别产生了顺式二醇13和18。无论是作为全细胞制剂还是纯化酶，TDO和萘双加氧酶（NDO）都被发现能催化色满30、氘代（±）色满30DDDDDDD及其对映体（4S）-30DDDDDDD和（4R）-30DDDDDDD的苄位羟基化反应，分别生成（4R）-和（4S）-色满-4-醇31/31DDDDDD。色满30/30DDDDDDD的苄位羟基化机制涉及在C-4位上选择性地抽取一个对-R（与TDO）或对-S（与NDO）的氢原子，并有明显的构型保留倾向。

  DOI：

  10.1039/b300898c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-环氧色满 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (-)-(4S)-[4-2H]-chromane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical and mechanistic aspects of dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation of indene and chromane substrates

  摘要：

  利用Pseudomonas putida UV4的全细胞培养物，通过甲苯双加氧酶（TDO）催化的苄位羟基化反应，对茚类底物（8、16和17）进行处理，得到了茚-1-醇（14和22）和茚满-1-酮生物产物（15和23）。这些生物产物的形成与碳中心自由基中间体的参与相符。TDO催化的氧化反应对茚8和16也分别产生了顺式二醇13和18。无论是作为全细胞制剂还是纯化酶，TDO和萘双加氧酶（NDO）都被发现能催化色满30、氘代（±）色满30DDDDDDD及其对映体（4S）-30DDDDDDD和（4R）-30DDDDDDD的苄位羟基化反应，分别生成（4R）-和（4S）-色满-4-醇31/31DDDDDD。色满30/30DDDDDDD的苄位羟基化机制涉及在C-4位上选择性地抽取一个对-R（与TDO）或对-S（与NDO）的氢原子，并有明显的构型保留倾向。

  DOI：

  10.1039/b300898c