4α-chloro-5α-cholestan-3-one | 87240-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-chloro-5α-cholestan-3-one
• CAS: 87240-73-1
• 化学式: C₂₇H₄₅ClO
• 分子量: 421.107
• InChiKey: XYPQDQZEEIDPBS-XWAVZNOASA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α,4α-dichloro-5α-cholestan-3-one 在 chromium(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以45.6%的产率得到4α-chloro-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kuniyoshi, Masayuki; Satoh, Yasuo, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 5, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of Alcohols to α-Chloro Aldehydes and α-Chloro Ketones
  作者：Yuanyuan Jing、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol5024568

  日期：2014.9.19

  Direct conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding α-chloro aldehydes and α-chloro ketones using trichloroisocyanuric acid, serving both as stoichiometric oxidant and α-halogenating reagent, is reported. For primary alcohols, TEMPO has to be added as an oxidation catalyst, and for the transformation of secondary alcohols (TEMPO-free protocol), MeOH as an additive is essential

  据报道，使用同时用作化学计量氧化剂和α-卤代试剂的三氯异氰尿酸将伯醇和仲醇直接转化为相应的α-氯醛和α-氯酮。对于伯醇，必须添加TEMPO作为氧化催化剂，而对于仲醇的转化（无TEMPO方案），MeOH作为添加剂对于促进中间酮的氯化必不可少。