(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 104419-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 104419-25-2
• 化学式: C₂₈H₄₈
• 分子量: 384.689
• InChiKey: JLNZVGMPRWGDOW-JQLPBIJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的制备及构型测定

  摘要：

  通过使盐酸与两种差向异构的3-羟基-3-甲基-5α-胆甾烷反应，制得3α-氯-3β-甲基-和3β-氯-3α​​-甲基-5α-胆甾烷。用四甲基-1-氯乙烯基胺作为氯化剂，可以获得更好的收率和更清洁的转化率。两种3-甲基-5α-胆甾醇与三苯基膦-四氯化碳或三氯化磷-吡啶的反应生成了3-甲基-5α-胆甾-2-烯，3-甲基-5α-胆甾-3-烯和3-亚甲基-5α-胆甾烷。通过用（二乙基氨基）三氟化硫处理两个3-甲基-5α-胆甾烷-3-醇，获得了两个差向异构的3-氟-3-甲基-5α-胆甾烷。3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷的构型由它们的13个决定C nmr光谱。两种3-卤代-3-甲基-5α-胆甾烷差向异构体的可用性使800-400 cm -1区域的红外光谱得到了明确的解释。

  DOI：

  10.1039/p19860000251

文献信息

• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Observations on the selective deoxygenation of epoxides to olefins with chlorotrimethylsilane and zinc.
  作者：Carlos A.M. Afonso、William B. Motherwell、Lee R. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92090-2

  日期：1992.6

  Selective deoxeygenation of eoxides to olefins using chloromethylsilanes and zinc can be accomplished via two distinct mechanistic pathways.

  使用氯甲基硅烷和锌将氧化物选择性脱氧生成烯烃，可以通过两种不同的机理途径来完成。
• BF3·OEt2 promotes fast, mild, clean and regioselective dehydration of tertiary alcohols
  作者：Gary H. Posner、Ellen M. Shulman-Roskes、Chang Ho Oh、Jean-Christophe Carry、Julianne V. Green、A.Brian Clark、Haiyan Dai、Tizah E.N. Anjeh

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80200-p

  日期：1991.11

  BF3.OEt2 in methylene chloride at 25-degrees-C for 2 hours or less is shown to be effective for easy conversion of tertiary alcohols into the corresponding thermodynamically most stable alkenes.