4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-2-ol | 1017251-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-[Methyl(diphenyl)silyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1017251-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₈OSi
• 分子量: 266.415
• InChiKey: IKKWXLOZHUHFET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl 4-[(E,1S,2R)-2-methyl-4-[methyl(diphenyl)silyl]-1-phenylmethoxybut-3-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  巴豆基双（硅烷）对映体的选择性合成及其在缩醛的不对称Sakurai烯丙基化反应中的应用

  摘要：

  通过烯丙基肼的不对称[1，5]-氢化物转移，发展了巴豆基双（硅烷）4的对映选择性合成。的SnCl 4促进的的（樱井烯丙基- [R ）- 4与缩醛导致森达的化学选择性脱甲硅基3，生成ë -顺式- （小号，- [R - ）5以良好的收率与高E / Z - ，diastereo-和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.011
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(methyldiphenylsilyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds

  摘要：

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1021/jo901950e

文献信息

• Improved Method for the Synthesis of β-Carbonyl Silyl-1,3-Dithianes by the Double Conjugate Addition of 1,3-Dithiol to Propargylic Carbonyl Compounds
  作者：Sumit Mukherjee、Dimitra Kontokosta、Aditi Patil、Sivakumar Rallapalli、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo901950e

  日期：2009.12.4

  Base-mediated double Conjugate addition of 1,3-propane dithiol to various silylated propargylic aldehydes and ketones allows for an efficient and scalable synthesis of beta-carbonyl silyl-1,3-dithianes.
• Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) and its usage for asymmetric Sakurai allylation of acetals
  作者：Yang Chu、Qiang Pu、Zhixing Tang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.011

  日期：2017.6

  Enantioselective synthesis of crotyl geminal bis(silane) 4 has been developed by an asymmetric [1, 5]-hydride shift of allylic hydrazine. SnCl4-promoted Sakurai allylation of (R)-4 with acetals leads to chemoselective desilylation of SiMe3, generating E-syn-(S, R)-5 in good yields with high E/Z-, diastereo- and enantioselectivity.

  通过烯丙基肼的不对称[1，5]-氢化物转移，发展了巴豆基双（硅烷）4的对映选择性合成。的SnCl 4促进的的（樱井烯丙基- [R ）- 4与缩醛导致森达的化学选择性脱甲硅基3，生成ë -顺式- （小号，- [R - ）5以良好的收率与高E / Z - ，diastereo-和对映选择性。