3-苯氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 61133-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-苯氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-phenoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-Phenoxy-1(3H)-isobenzofuranone；3-Phenoxyphthalide；3-Phenoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-phenoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 61133-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BGOZIOZETMDSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-(4-Methoxyphenoxy)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (acyloxy)alkyl .alpha.-halides with phenols: effect of nucleofugicity and nucleophilicity on product distribution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a035
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 、 sodium phenoxide 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到3-苯氧基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第13部分。3-（3-取代的苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基-邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘和邻苯二甲酸酯以及3-取代的3-甲氧基邻苯二甲酸酯的碱解机理

  摘要：

  已经测量了在30.0和50.0°C下对3-（3-取代苯氧基）邻苯二甲酸酯，-3-甲基邻苯二甲酸酯，-3-苯基邻苯二甲酸酯，萘二甲酸酯，-3-苯基萘二甲酸酯和邻苯二甲酰胺进行碱水解的速率系数，伪-2-酰基苯甲酸甲酯在70％（v / v）的二恶烷水溶液中处于多个温度下。已经评估了激活的焓和熵。已经通过哈米特方程评估了取代对苯氧基酯的影响。使用Taft方程，甲酯的结果与取代基的空间效应有关。所有的拟酯均被羰基上的氢氧根阴离子水解，以决定速率的方式进行水解，然后迅速发生环裂变，形成相应酸的羧酸根阴离子。在六个系列的苯基假酯的整个范围内都没有显示出反应性-选择性。根据过渡态的结构以及影响反应性的空间，立体化学和极性因素讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/p29900001809

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROXADUSTAT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE ROXADUSTAT
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2021214785A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A synthetic route for the preparation of Roxadustat, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Each route involves several novel intermediates and avoids the use of column chromatography.

  一种合成Roxadustat或其药用盐的方法。每种方法涉及几种新颖的中间体，并避免使用柱层析。
• Synthesis of 3-phenoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranones by palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 2-bromobenzaldehyde with phenols
  作者：Chan Sik Cho、Dong Yeol Baek、Sang Chul Shim

  DOI：10.1002/jhet.5570360446

  日期：1999.7

  2-Bromobenzaldehyde reacts with phenols in acetonitrile under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride to afford the corresponding 3-phenoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranones in high yields.

  2-溴苯甲醛在催化量的双（三苯基膦）钯（II）氯化物的存在下，在一氧化碳压力下与苯酚在乙腈中反应，以高收率得到相应的3-苯氧基-1,3-二氢-1-异苯并呋喃酮。
• Process for preparing diphenyl ethers
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0306096A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Diphenyl ether derivatives of formula II wherein R₁ represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl or haloalkyl group, R₂ and R₃, which may be the same or different, each independently represents a hydrogen or halogen atom, or an alkyl, haloalkyl, nitro or cyano group, R₄ represents an alkyl group and X represents an oxygen or sulphur atom, useful as intermediates in the preparation of diphenyl ether herbicides, are prepared by treating a compound of formula III , where R₁, R₂, R₃ and X are as defined above and R₆ is a hydrogen atom or an alkyl group, with an alkali under hydrolysing conditions.

  式 II 的二苯醚衍生物 式中 R₁ 代表氢原子或卤素原子或烷基或卤代烷基，R₂ 和 R₃ 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或卤素原子或烷基、卤代烷基、硝基或氰基，R₄ 代表烷基，X 代表氧原子或硫原子。 其中 R₁、R₂、R₃ 和 X 如上文所定义，R₆ 是氢原子或烷基。
• A convenient synthesis of (acyloxy)alkyl .alpha.-ethers of phenols
  作者：Nicholas Bodor、Kenneth B. Sloan、James J. Kaminski、Chung Shih、Stefano Pogany

  DOI：10.1021/jo00174a024

  日期：1983.12
• BODOR, N.;SLOAN, K. B.;KAMINSKI, J. J.;SHIH, CHUNG;POGANY, S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5280-5284
  作者：BODOR, N.、SLOAN, K. B.、KAMINSKI, J. J.、SHIH, CHUNG、POGANY, S.

  DOI：——

  日期：——