(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene | 1163695-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
• CAS: 1163695-14-4；1167442-79-6
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃
• 分子量: 326.361
• InChiKey: QSYALISEVGNFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethene-1,2-diyl)-dibenzene 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 (1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Reductive Diarylation of Vinylarenes
  作者：David Anthony、Qiao Lin、Judith Baudet、Tianning Diao

  DOI：10.1002/anie.201900228

  日期：2019.3.4

  A nickel‐catalyzed asymmetric diarylation reaction of vinylarenes enables the preparation of chiral α,α,β‐triarylated ethane scaffolds, which exist in a number of biologically active molecules. The use of reducing conditions with aryl bromides as coupling partners obviates the need for stoichiometric organometallic reagents and tolerates a broad range of functional groups. The application of an N‐oxyl

  镍催化乙烯基芳烃的不对称二芳基化反应能够制备手性 α,α,β-三芳基化乙烷支架，该支架存在于许多生物活性分子中。使用芳基溴化物作为偶联伙伴的还原条件消除了对化学计量有机金属试剂的需求，并耐受广泛的官能团。将N-氧基自由基作为配体应用于镍催化剂代表了一种促进镍催化交叉偶联反应的新方法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。