4-methyl-4'-trifluoromethyl stilbene | 156871-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-4'-trifluoromethyl stilbene
• 英文别名: 1-Methyl-4-{2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl}benzene；1-methyl-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 156871-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: UJIYIFQKSLDDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  311.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4'-trifluoromethyl stilbene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-trifluoromethyl 4'-diethoxyphosphonomethyl stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of diethyl styrylbenzylphosphonates

  摘要：

  Twenty-three new phosphonic ester derivatives of stilbene exhibiting structural analogies with fostedil are described. Examination of calcium antagonism showed that this activity could not be increased by introducing electron-withdrawing, electron-releasing or lipophilic substituents. Only compounds containing fluorine at the 2 or 4 positions exhibited similar activity to the model.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90204-6
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 、 对甲苯磺酰肼 在 异烟酸苯酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-methyl-4'-trifluoromethyl stilbene
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰肼与烯烃的露天氧化Mizoroki-Heck反应†

  摘要：

  利用大气作为唯一的氧化剂，以开放容器的方式开发了钯（II）催化的芳基磺酰肼与烯烃的氧化咪唑罗基-赫克反应。通过使用乙酸钯（II）与廉价，对空气稳定且对水分稳定的吡啶配​​体L9缔合作为催化剂体系，可以显着提高反应效率。各种各样的芳基磺酰基酰肼与烯烃顺利进行了Mizoroki-Heck氧化反应。获得了良好至优异的产品收率以及出色的区域选择性和立体选择性。在这些优化的反应条件下，诸如卤素，酯等官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c6ra03188a

文献信息

• Redesign of a Pyrylium Photoredox Catalyst and Its Application to the Generation of Carbonyl Ylides
  作者：Edwin Alfonzo、Felix Steven Alfonso、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01222

  日期：2017.6.2

  We report the exploration into photoredox generation of carbonyl ylides from benzylic epoxides using newly designed 4-mesityl-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (MDPT) and 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate (MD(p-tolyl)PT) catalysts. These catalysts are excited at visible wavelengths, are highly robust, and exhibit some of the highest oxidation potentials reported. Their utility

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。
• Ruthenium-Sulfonamide-Catalyzed Direct Dehydrative Condensation of Benzylic C–H Bonds with Aromatic Aldehydes
  作者：Shin Takemoto、Eri Shibata、Mitsuaki Nakajima、Yoshihiro Yumoto、Mayuko Shimamoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1021/jacs.6b08863

  日期：2016.11.16

  The first catalytic dehydrative condensation of the benzylic C-H bonds of toluene and p-xylene with aromatic aldehydes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to stilbene and p-distyrylbenzene derivatives, whereby water is the sole byproduct. The reaction is based on the deprotonation-functionalization of benzylic C-H bonds through η6-complexation of the arenes, which

  本文报道了甲苯和对二甲苯的苄基 CH 键与芳香醛的第一次催化脱水缩合。该协议提供了对二苯乙烯和对二苯乙烯基苯衍生物的高度原子经济访问，其中水是唯一的副产品。该反应基于通过芳烃的 η6-络合实现苄基 CH 键的去质子化功能化，这是首次使用催化量的过渡金属活化剂实现的。该方法成功的关键是使用磺酰胺阴离子作为催化剂组分，这似乎不仅有助于苄基 CH 键的去质子化，而且还有助于通过亲电子甲苯磺酸亚胺中间体形成 CC 键。
• Transition‐Metal‐Free Olefinic C−H Azidoalkylthiolation <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )−S Bond Cleavage of Vinylsulfonium Salts
  作者：Yuan He、Zilong Huang、Juan Ma、Jie Lin、Yong‐Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.202200529

  日期：2022.9.6

  A transition-metal-free olefinic C−H azidoalkylthiolation protocol was developed through C(sp3)−S bond cleavage of vinylsulfonium salts with sodium azide in air under aqueous conditions. An interrupted Pummerer/nucleophilc azidoalkylation cascade was developed for such a process. The practicability of the synthetic protocol was demonstrated by scale-up preparation of the azidoalkylthiolated tetrasubstituted

  通过在水性条件下在空气中用叠氮化钠裂解乙烯基锍盐的C( sp 3 )-S 键，开发了一种不含过渡金属的烯烃 C-H 叠氮烷基硫醇化方案。为此类过程开发了间断的 Pummerer/亲核叠氮烷基化级联。该合成方案的实用性通过叠氮烷基硫醇化四取代烯烃产物的放大制备及其转化为各种三唑和四唑衍生物以及叠氮烷基硫基官能化的N-杂环化合物来证明。本合成方法在温和条件下具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Heck reactions using segmented flow conditions
  作者：Batoul Ahmed-Omer、David A. Barrow、Thomas Wirth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.133

  日期：2009.7

  Various Heck couplings have been carried out using segmented flow conditions to accelerate the reactions. Aryl iodides and aryl bromides as well as anilines in diazonium-type Heck reactions have been used Successfully. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Open-air oxidative Mizoroki–Heck reaction of arylsulfonyl hydrazides with alkenes
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c6ra03188a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed oxidative Mizoroki–Heck reaction of arylsulfonyl hydrazides with alkenes was developed employing atmospheric air as the sole oxidant in an open-vessel manner. By using palladium(II) acetate associating with inexpensive, air-stable and moisture stable pyridine ligand L9 as the catalyst system, the efficiency of the reaction could be significantly enhanced. A wide range of arylsulfonyl

  利用大气作为唯一的氧化剂，以开放容器的方式开发了钯（II）催化的芳基磺酰肼与烯烃的氧化咪唑罗基-赫克反应。通过使用乙酸钯（II）与廉价，对空气稳定且对水分稳定的吡啶配​​体L9缔合作为催化剂体系，可以显着提高反应效率。各种各样的芳基磺酰基酰肼与烯烃顺利进行了Mizoroki-Heck氧化反应。获得了良好至优异的产品收率以及出色的区域选择性和立体选择性。在这些优化的反应条件下，诸如卤素，酯等官能团具有良好的耐受性。