3-(2-trimethylsilylethynyl)-3H-2-benzofuran-1-one | 1245767-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-trimethylsilylethynyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1245767-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂Si
• 分子量: 230.338
• InChiKey: PYTSWGKIWXTFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  316.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-trimethylsilylethynyl)-3H-2-benzofuran-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 3-(2-Trimethylsilylethynyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienylcobalt-Mediated Intermolecular Cycloaddition of α,ω-Diynes to (Cyclo)alkenes: Synthesis of Linearly Fused Oligocycles and Extension to Enantiomerically Pure (6aR,10aR)-Dihydroanthracyclinones

  摘要：

  [CpCoL2]介导的α,ω-二炔与（环）烯烃的[2+2+2]环加成反应的一般性已扩展至包括线性寡环模型，用于一步构建光学纯的全新6,10-二氢蒽环醌。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220007
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到3-(2-trimethylsilylethynyl)-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienylcobalt-Mediated Intermolecular Cycloaddition of α,ω-Diynes to (Cyclo)alkenes: Synthesis of Linearly Fused Oligocycles and Extension to Enantiomerically Pure (6aR,10aR)-Dihydroanthracyclinones

  摘要：

  [CpCoL2]介导的α,ω-二炔与（环）烯烃的[2+2+2]环加成反应的一般性已扩展至包括线性寡环模型，用于一步构建光学纯的全新6,10-二氢蒽环醌。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220007

文献信息

• Gold-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Left Fragments of Azadirachtin/Meliacarpin-Type Limonoids
  作者：Hang Shi、Ceheng Tan、Weibin Zhang、Zichun Zhang、Rong Long、Jianxian Gong、Tuoping Luo、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02560

  日期：2016.2.5

  I and 1-cinnamoylmelianolone, being two important family members of meliacarpin-type limonoids, via pairwise palladium- and gold-catalyzed cascade reactions. Gold-catalyzed reactions of 1,7-diynes were performed as model studies, and the efficient construction of tetracyclic late-stage intermediates was achieved on the basis of this key transformation. Our unique route gave both of the left fragments

  ia果类柠檬苦素是有机杀虫剂的重要类别。由于其化学复杂性，它们的合成具有挑战性。在这里，我们通过对偶钯和金催化的级联反应，报告了印苦I子素I和1-肉桂基美拉诺龙的左手片段的高度对映异构和非对映选择性合成，这两个是麦卡林型柠檬苦素的两个重要家族成员。以金催化的1,7-二炔反应作为模型研究，并在此关键转化的基础上实现了四环后期中间体的有效构建。我们独特的路线从市售手性原料（-）-香芹酮中分23个步骤给出了两个左侧片段。这项研究显着推进了麦考卡宾型柠檬苦素的合成研究。