(2S)-1-[(3S)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one | 249735-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-1-[(3S)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 249735-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₁F₂NO₃
• 分子量: 397.421
• InChiKey: SSMMKDZIDOUICI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(3S)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 左氧氟沙星杂质11
  参考文献：
  名称：

  Structures of the racemate and (S)-enantiomer of 7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-4H-[1,4]benzoxazine

  摘要：

  对 7,8-二氟-3-甲基-2,3-二氢-4H-[1,4]苯并恶嗪的外消旋体和（S）-对映体进行了 X 射线衍射比较研究。两种形式的苯并恶嗪均在正交晶系中结晶，(S)-对映体在手性空间群 P212121 中结晶，而外消旋体在中心对称的 Pbca 空间群中结晶。两种分子中的键长、键角和扭角几乎相等。外消旋物的堆积特点是极性 NH...O 基团的相互作用更为紧密。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0150-7
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-1-[(3S)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one 、 (2S)-1-[(3R)-7,8-difluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A comparative study on the acylative kinetic resolution of racemic fluorinated and non-fluorinated 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazines

  摘要：

  The acylative kinetic resolution of racemic 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 7,8-difluoro-3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazine, and their non-fluorinated analogues with (S)-naproxen and N-phthaloyl-(S)-amino acyl chlorides has been carried out. It has been shown that the presence of fluorine atoms in the aromatic fragment of a heterocyclic amine results in the increasing stereoselectivity of acylation with (S)-naproxen acyl chloride and in a decrease in the efficiency of acylative kinetic resolution using N-phthaloyl-(S)-amino acyl chlorides. A method for the preparation of enantiopure (S)-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (ee >99%) was developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.024