N-嘧啶-3-羟基氮杂环丁烷氯化物 | 15285-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-嘧啶-3-羟基氮杂环丁烷氯化物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-azoniaspiro<3.5>nonane
• 英文别名: 2-hydroxy-4-azoniaspiro[3.5]nonanechloride；N-pyrimidino-3-hydroxyazetidinium chloride；1,1-pentamethylene-3-hydroxyazetidinium chloride；2-hydroxy-4-azoniaspiro-[3,5]-nonane chloride；2-hydroxy-4-azoniaspiro[3,5]nonane chloride；2-hydroxy-4-azoniaspiro[3.5]nonane chloride；4-Azoniaspiro[3.5]nonan-2-ol;chloride
• CAS: 15285-58-2
• 化学式: C₈H₁₆NO*Cl
• 分子量: 177.674
• InChiKey: WUHOOISVAOJLPM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-嘧啶-3-羟基氮杂环丁烷氯化物 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到sodium 2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁鎓盐介导的多官能有机硫化合物的合成

  摘要：

  N,N-二烷基-3-羟基氮杂环丁烷氯化物la-d与硫亲核试剂的开环导致CS键形成，提供多官能硫化物、磺酸盐和硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36825
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 环氧氯丙烷 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-嘧啶-3-羟基氮杂环丁烷氯化物
  参考文献：
  名称：

  从手性缩水甘油基衍生物合成HSP辅助诱导剂阿莫洛莫的区域选择性和对映体专一性†

  摘要：

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。

  DOI：

  10.1039/c7ob02578e
• 作为试剂：
  描述：

  N-嘧啶-3-羟基氮杂环丁烷氯化物 、 N'-羟基-3-吡啶甲脒1-氧化物 在 N-嘧啶-3-羟基氮杂环丁烷氯化物 作用下， 以62的产率得到(Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PYRIDINE-1-OXIDE DERIVATIVE, AND PROCESS FOR ITS TRANSFORMATION INTO PHARMACEUTICALLY EFFECTIVE COMPOUNDS
  [FR] DERIVE DE PYRIDINE-1-OXYDE, ET PROCESSUS DE TRANSFORMATION DE CE DERIVE EN COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT EFFICACE

  摘要：

  本发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺及其光学活性对映体，包括(R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰胺。此外，本发明还涉及制备N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化物-3-羧酰亚胺氯，该化合物可用作药物的活性成分，并使用本发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。

  公开号：

  WO2001079174A1

文献信息

• Pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds
  申请人：——

  公开号：US20040006232A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention relates to N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and its optically active enantiomers. (R)-(−)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine and (S)-(+)-N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxamidine. Furthermore, the invention relates to the preparation of N-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)-propoxy]-pyridine-1-oxide-3-carboxyimidoyl chloride, which may be used as an active ingredient of medicaments, and the preparation of the optically active enantiomers of this compound using the compounds of the invention as intermediate substances.

  该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺及其光学活性对映体。 (R)-(-)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺和(S)-(+)-N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧酰胺。此外，该发明涉及N-[2-羟基-3-(1-哌啶基)-丙氧基]-吡啶-1-氧化-3-羧基亚胺氯的制备，可用作药物的活性成分，并利用该发明的化合物作为中间物质制备该化合物的光学活性对映体。
• 一种氯肟类化合物及其制备方法和在制药中 的应用
  申请人：广州喜鹊医药有限公司

  公开号：CN103804309B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及一种氯肟类化合物及其制备方法和在制药中的应用。所述氯肟类化合物具有如下通式I的结构：此类化合物具有很强的协同调节热休克蛋白活性的作用，能够用来治疗大鼠因注射Aβ1‑42引起的神经退行性疾病，目的是为了治疗人类的神经退行性疾病。此类化合物也具有显著的抵抗应激的作用，可用于制备治疗由于蛋白质错误折叠和/或聚集、氧化应激所引起疾病的新药。
• Synthesis of polyfunctional phosphorodithioates and structural analogues mediated by azetidinium ions and epoxides
  作者：Agata Jeziorna、Jan Heliński、Bożena Krawiecka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00638-5

  日期：2003.4

  The nucleophilic ring opening reactions of N,N-dialkyl-3-hydroxy(benzyloxy)azetidinium salts 1 and N,N-dibenzyl-2,3-epoxypropylamine 10 with anions of mono- and dithioacids of phosphorus 2 affords phosphorodithioates (and structural analogues) 3 and 11 possessing S-propyl substituents incorporating 2-hydroxy and 3-dialkylamino functionalities. A strong dependence of the stability of these compounds

  N，N-二烷基-3-羟基（苄氧基）氮杂环丁烷鎓盐1和N，N-二苄基-2,3-环氧丙胺10与磷2的一硫代和二硫代酸阴离子的亲核开环反应生成二硫代磷酸酯（和结构类似物）3和11具有结合有2-羟基和3-二烷基氨基官能团的S-丙基取代基。讨论了这些化合物的稳定性对结构因素的强烈依赖性。
• Highly pure amidoximes
  申请人：Chinoin Gyogyszar es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US05239077A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  The inventions is a purer form of O-(2-hydroxy-3-piperidino-1-propyl)nicotinic acid amidoxime hydrochloride.

  这个发明是一种更纯的O-(2-羟基-3-哌啶基-1-丙基)烟酸肟盐酸盐。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDOXIME DERIVATIVES
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1990008131A1

  公开（公告）日：1990-07-26

  (EN) The invention relates to an improved process for preparing amidoxime derivatives of general formula (I), wherein R1 means a C2-15 group, which may be unsaturated and/or cyclic alkyl, aralkyl group or optionally substituted and/or condensed aromatic and/or heteroaromatic group; R2 stands for hydrogen or an optionally substituted straight or branched chain or cyclic and/or unsaturated C1-7 alkyl or aromatic group; R3 represents an optionally substituted straight or branched chain or cylic and/or unsaturated C1-7 alkyl or aromatic group; or R2 and R3 together with the adjacent nitrogen atom may form a 5- to 8-membered ring optionally containing other heteroatom(s); and X stands for halogen and their salts by reacting an amidoxime of general formula (II), wherein R1 is as defined above, in the presence of an alkaline substance, transforming the product to a salt with an acid or transforming the salt to the base, which comprises reacting the amidoxime with an alkaline metal hydroxide or alkaline metal alkoxide and dimethylformamide or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, preferably in the presence of a proton source, reacting the amidoxime complex thus obtained preferably without isolation with an amine of general formula (III). The invention relates further to pure O-(2-hydroxy-piperidino-1-propil)nicotinic acid amidoxime hydrochloride and hydrobromide and O-(2-hydroxy-3-piperidino-1-propyl)nicotinic acid amidoxime base.(FR) Le procédé amélioré décrit sert à préparer des dérivés d'amidoxime représentés par la formule générale (I), où R1 représente un groupe C2-15, qui peut être constitué par un groupe alkyle ou aralkyle non saturé et/ou cyclique ou par un groupe aromatique et/ou hétéroaromatique éventuellement substitué et/ou condensé; R2 représente un hydrogène ou un groupe alkyle ou aromatique C1-7 non saturé et/ou cylique ou à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substituée; R3 représente un groupe alkyle ou aromatique C1-7 non saturé et/ou cyclique ou à chaîne droite ou ramifiée éventuellement substituée; ou R2 et R3 peuvent former, avec l'atome d'azote adjacent, une chaîne fermée de 5 à 8 éléments contenant éventuellement un autre ou d'autres hétéroatome(s); et X représente un halogène; ainsi que leurs sels. Ledit procédé consiste à faire réagir une amidoxime représentée par la formule générale (II), où R1 est défini ci-dessus en présence d'une substance alcaline, à transformer le produit en un sel au moyen d'un acide ou à transformer le sel en base, ce qui est obtenu par réaction de l'amidoxime avec un hydroxyde de métal alcalin ou un alkoxyde de métal alcalin et du diméthylformamide ou du 1,3-diméthyle-2-imidazolidinone, de préférence en présence d'une source de protons, et par réaction du complexe d'amidoxime ainsi obtenu de préférence sans isolement avec une amine représentée par la formule générale (III). La présente invention se rapporte en outre à de l'hydrochlorure et de l'hydrobromure d'amidoxime d'acide O-(2-hydroxy-3-pipéridino-1-propyl)nicotinique pur, ainsi qu'à une base d'amidoxime d'acide O-(2-hydroxy-3-pipéridino-1-propyl)nicotinique.

  本发明涉及一种改进的制备通式（I）的酰肟衍生物的方法，其中R1表示C2-15基团，可以是不饱和和/或环烷基、芳基烷基或可选取代和/或缩合的芳香和/或杂芳基团；R2表示氢或可选取代的直链或支链或环状和/或不饱和的C1-7烷基或芳基基团；R3表示可选取代的直链或支链或环状和/或不饱和的C1-7烷基或芳基基团；或者R2和R3与相邻的氮原子一起可以形成一个5-到8-成员环，其中可以包含其他杂原子；X表示卤素及其盐。该方法包括在碱性物质存在下，通过将通式（II）的酰肟与碱性金属氢氧化物或碱性金属烷氧化物和二甲基甲酰胺或1,3-二甲基-2-咪唑烷酮反应，最好在质子源的存在下，反应得到酰肟复合物，然后该复合物与通式（III）的胺反应，最好不用分离即可得到酰肟衍生物。本发明还涉及纯的O-(2-羟基哌啶-1-丙基)烟酸酰肟盐酸盐和溴化物盐以及O-(2-羟基-3-哌啶-1-丙基)烟酸酰肟盐基。