phenyl-2-p-tolyl-ethane-1,2-diol | 50600-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl-2-p-tolyl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 4-methyl-bibenzyl-α,α'-diol；(R,R)-(+)-1-(4-methylphenyl),2-phenylethanediol；1-(4-Methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 50600-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DNBBULKLIIDSLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  389.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2-p-tolyl-ethane-1,2-diol 在 氧气 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  meso-4-methylstilbene dibromide 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 phenyl-2-p-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Levy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1738,1746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof, and process for the preparation of chiral vicinal diols using said multifunctional catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030176746A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and/or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基体上制备该催化剂的方法，用于在单个锅中执行多组分反应。该发明的多功能催化剂可用于在存在奎宁生物碱化合物的情况下通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及赫克偶联、N-氧化和烯烃的AD反应。本发明还涉及一种通过在存在奎宁生物碱化合物的情况下使用可重复使用的多功能催化剂作为非均相催化剂来制备邻二醇的方法，以取代可溶性的钌催化剂进行烯烃的不对称二羟基化。
• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1346767A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and / or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基质上制备该催化剂的方法，用于在单一锅中执行多组分反应。本发明的多功能催化剂可用于在金鸡纳生物碱化合物的存在下，通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及 Heck 偶联、N-氧化和烯烃的 AD 反应。该催化剂可以作为原生态和固定化的形式存在于所述支撑基质中。本发明还涉及一种通过在金鸡纳生物碱化合物的存在下，利用可重复使用的多功能催化剂作为异质催化剂来代替可溶性的钌催化剂，合成邻二醇的方法。
• Mg-Promoted Reductive Cross Coupling of Carbonyl Compounds with Trimethylsilyl Chloride
  作者：Yoshio Ishino、Hirofumi Maekawa、Hiroshi Takeuchi、Kazuaki Sukata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.1995.829

  日期：1995.9

  Mg-promoted cross-coupling of aromatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride (TMSCl) in DMF at room temperature brought about reductive carbon-silicon bond formation to give the corresponding α-trimethylsilylalkyl trimethylsilyl ethers selectively in good yields. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the carbonyl compounds.

  在室温下，在 DMF 中，Mg 促进芳族羰基化合物与三甲基甲硅烷基氯 (TMSCl) 的交叉偶联导致还原性碳 - 硅键形成，从而选择性地以良好的产率得到相应的 α-三甲基甲硅烷基烷基三甲基甲硅烷基醚。该反应可以通过从Mg金属到羰基化合物的电子转移而引发。
• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical Pinacols by Coupling of Structurally Similar Aromatic Aldehydes Mediated by Low-Valent Titanium
  作者：Xin-Fang Duan、Jian-Xia Feng、Guo-Fu Zi、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083264

  日期：2009.1

  pinacol-type couplings between two structurally similar aromatic aldehydes promoted by low-valent titanium generated unsymmetrical pinacols in moderate to good isolated yields in an erythro/threo ratio of up to 91:9. This synthetic methodology significantly extends the scope of the cross pinacol-type couplings. pinacol - pinacol-type coupling - cross coupling - McMurry­ coupling - low-valent titanium

  低价钛促进的两个结构相似的芳族醛之间的一锅，选择性交叉频哪醇型偶联以中等至良好的分离产率生成不对称的频哪醇，其赤/苏比率高达91：9。这种合成方法大大扩展了交叉频哪醇型偶联剂的范围。 频哪醇-频哪醇型偶联剂-交叉偶联剂-McMurry偶联剂-低价钛
• Stereoselective Synthesis of Optically Active Hydrobenzoins via Asymmetric Hydrogenation of Benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene) as the Pre-catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Naikai Li、Zhicong Geng、Fengfeng Pan、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200393

  日期：2012.8.14

  Optically active hydrobenzoins are very important building blocks for further derivation of biologically active complexes, natural products, and pharmaceutical compounds. In this paper, A practical approach has been developed for asymmetric hydrogenation of benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐cymene) as a pre‐catalyst in methanol. Therefore, a series of chiral hydrobenzoins was synthesized in good yields

  光学活性氢安息香素是进一步衍生生物活性复合物，天然产物和药物化合物的重要组成部分。在本文中，一个实用的方法已被用于与钌苯偶酰的不对称氢化显影（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）作为在甲醇中的预催化剂。因此，以良好的产率合成了一系列手性的氢安息香素，具有良好至中等的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。