(S)-chroman-4-ol acetate | 85828-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-chroman-4-ol acetate
• 英文别名: (S)-4-Acetoxybenzopyran；[(4S)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl] acetate
• CAS: 85828-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HKQCYAMUEWMZKL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 生成 (S)-chroman-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of homochiral chroman-4-ols and thiochroman-4-ols by microbial biotransformation

  摘要：

  Reduction of the carbonyl groups of chromanone and thiochromanone by Mortierella isabellina ATCC 42613 proceeds to give the (S) alcohols in high yield and enantiomeric excess. Benzylic hydroxylation of chroman by this fungus provides (R) - chroman-4-ol, and the (R) enantiomer of thiochroman-4-ol is obtained by bioconversion of thiochromanone or (+/-)-thiochroman-4-ol by Helminthosporium species NRRL 4671.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82112-6

文献信息

• Practical access to <i>(S)-</i>heterocyclic aromatic acetates <i>via CAL-B</i>/Na₂CO₃-deacylation and Mitsunobu reaction protocol
  作者：Nabila Braïa、Mounia Merabet-Khelassi、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1080/10242422.2022.2030726

  日期：——

  media. The (R)-furnished alcohols and the (S)-remained acetates are recovered enantiopures (ee >99%, E ≫ 200, Conv = 50%). Those ideal enzymatic kinetic resolution (EKRs) are well incorporated to the Mitsunobu inversion protocol in a one pot procedure to give (S)-heterocyclic acetates (1a–3a) in good to high enantiomeric excess (88%–92% ee). Whilst, the (S)-heteroaromatic acetates (5a and 6a) are given

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大