N-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide | 221351-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 221351-76-4；404346-79-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: RIWRYMWQTUVNJO-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到N-benzyl-N-[[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导 d-苏糖和 d-赤藓糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联

  摘要：

  描述了使用源自 D-赤藓糖和 D-苏糖的硝酮促进二碘化钐在硝酮和丙烯酸甲酯之间偶联的应用。偶联反应过程取决于起始手性硝酮的结构。结果表明，该方法在制备含有碳水化合物残基的γ-N-羟氨基酯类、吡咯烷酮类和吡咯烷类化合物中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072732