(19R)-3β,28-diacetoxy-18β,19-epoxy-21,22-secolupane-21,22-dioic acid anhydride | 553663-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (19R)-3β,28-diacetoxy-18β,19-epoxy-21,22-secolupane-21,22-dioic acid anhydride
• CAS: 553663-31-3
• 化学式: C₃₄H₅₀O₈
• 分子量: 586.766
• InChiKey: MDZJRVILMWVRQF-YWTDTCLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19R)-3β,28-diacetoxy-18β,19-epoxy-21,22-secolupane-21,22-dioic acid anhydride 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到3β-hydroxy-19-oxo-21,28-dinor-19,21-secolupan-22-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of E-Secolupane Acids and Lactones

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-21,22-环氧鲁皮烯-18-烯-21,22-二羧酸（1）和（19R）-3β,28-二乙酰氧基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸（11）的酐在碱性水解条件下生成相应的二羧酸。根据反应条件的不同，这些酸进一步转化为各种内酯，释放C-28羟甲基基团，或经过脱羧反应生成诺尔衍生物。这种方法已被用来制备多种E-环氧鲁皮烷衍生物，包括内酯酸（例如2和15）、内酯（4、16和17）、28-诺尔衍生物（3和6）和21,28-二诺尔衍生物（12和13）。具有一个游离羧基的（19R）-3β,28-二羟基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸21,28-内酯（15c）的衍生物是不稳定的，只能以相应的二内酯17形式分离。C-22羧基通过对C-18环氧环碳原子的亲核α位攻击形成β-内酯，从而生成（19R）-3β,19-二羟基-21,22-环氧鲁皮烷-21,28:22,18α-二内酯（17b）及相关衍生物。本文讨论的化合物的结构和立体化学是通过IR、MS、1H和13C NMR光谱（1D和2D COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC）推导的。利用这些NMR技术并测量溶剂对二内酯17中IR羰基伸展频率的影响，表明存在两种E环构象之间的平衡。

  DOI：

  10.1135/cccc20030751
• 作为产物：
  描述：

  18β,19β-epoxy-21,22-dioxolupane-3β,28-diyl diacetate 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 以73%的产率得到(19R)-3β,28-diacetoxy-18β,19-epoxy-21,22-secolupane-21,22-dioic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of E-Secolupane Acids and Lactones

  摘要：

  3β,28-二乙酰氧基-21,22-环氧鲁皮烯-18-烯-21,22-二羧酸（1）和（19R）-3β,28-二乙酰氧基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸（11）的酐在碱性水解条件下生成相应的二羧酸。根据反应条件的不同，这些酸进一步转化为各种内酯，释放C-28羟甲基基团，或经过脱羧反应生成诺尔衍生物。这种方法已被用来制备多种E-环氧鲁皮烷衍生物，包括内酯酸（例如2和15）、内酯（4、16和17）、28-诺尔衍生物（3和6）和21,28-二诺尔衍生物（12和13）。具有一个游离羧基的（19R）-3β,28-二羟基-18β,19-环氧-21,22-环氧鲁皮烷-21,22-二羧酸21,28-内酯（15c）的衍生物是不稳定的，只能以相应的二内酯17形式分离。C-22羧基通过对C-18环氧环碳原子的亲核α位攻击形成β-内酯，从而生成（19R）-3β,19-二羟基-21,22-环氧鲁皮烷-21,28:22,18α-二内酯（17b）及相关衍生物。本文讨论的化合物的结构和立体化学是通过IR、MS、1H和13C NMR光谱（1D和2D COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC）推导的。利用这些NMR技术并测量溶剂对二内酯17中IR羰基伸展频率的影响，表明存在两种E环构象之间的平衡。

  DOI：

  10.1135/cccc20030751