trans-2-(4-methylstyryl)diphenylacetylene | 80663-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-(4-methylstyryl)diphenylacetylene
• 英文别名: (E)-1-(4-methylstyryl)-2-(phenylethynyl)benzene；trans-2-(4-methylstyryl)tolane
• CAS: 80663-55-4
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: XOAFPPQPELRKSK-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-methylstyryl)diphenylacetylene 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-3-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 795 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-2-(4-methylstyryl)stilbene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-2-(4-methylstyryl)tolane 、 trans-2-(4-methylstyryl)diphenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 795 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted <i>o</i>-(alkynyl)styrenes: a combined experimental and computational study
  作者：Cintia Virumbrales、Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Marta Marín-Luna、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c9ob02126d

  日期：——

  The stereospecific gold(I)-catalyzed nucleophilic cyclization of β-monosubstituted o-(alkynyl)styrenes to produce C-1 functionalized 1H-indenes including challenging substrates and nucleophiles, such as β-(cyclo)alkyl-substituted o-(alkynyl)styrenes and a variety of alcohols as well as selected electron-rich aromatics, is reported. DFT calculations support the stereochemical outcome of the process

  立体定向金（I）催化β-单取代的邻-（炔基）苯乙烯的亲核环化反应，以生成C-1官能化的1 H-茚，包括具有挑战性的底物和亲核试剂，例如β-（环）烷基取代的邻-（炔基）报道了苯乙烯和各种醇以及精选的富电子芳族化合物。DFT计算支持涉及通过区域专一5-键环丙基金卡宾中间体的形成过程中的立体化学结果内的环化。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed diastereoselective synthesis of 1-α-oxybenzyl-1<i>H</i>-indenes
  作者：Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga、Marta Solas、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8ob00406d

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed oxycyclization of β-aryl monosubstituted o-(alkynyl)styrenes gives rise to 1-α-methoxy or 1-α-hydroxybenzyl-1H-indenes in a diastereospecific way. In contrast to β,β-disubstituted o-(alkynyl)styrenes, the stereochemical outcome of this process, diastereospecific reaction supports the higher contribution of a gold intermediate with a cyclopropylcarbene-like character.

  金（I）催化的β-芳基单取代的邻-（炔基）苯乙烯的氧环化以非对映特异性的方式产生1-α-甲氧基或1-α-羟基苄基-1 H-茚。与该过程的立体化学结果-β，β-二取代的邻-（炔基）苯乙烯相反，非对映特异性反应支持具有环丙基卡宾样特征的金中间体的较高贡献。
• Photochemistry of 1,2-distyrylbenzene derivatives
  作者：Paul M. Op den Brouw、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/jo00347a035

  日期：1982.4