(2'R,3R)-(-)-2-(3-benzylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol | 155796-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2'R,3R)-(-)-2-(3-benzylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(3R)-3-benzylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 155796-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: REPFHAVTTFYSKB-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3R)-(-)-2-(3-benzylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 tert-butyl (3R)-3-(2-(3-benzylpiperidino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域特异性氧化环化非对映选择性合成3-烷基吲哚喹啉衍生物

  摘要：

  3-Alkylindoloquinolizine 生物碱由对映体纯 3-烷基哌啶通过顺序 N-烷基化和区域特异性和非对映选择性氧化环化分两步合成。引言 吲哚喹嗪框架广泛分布于药物和天然产物中（例如图 1），显示出广泛的药理活性，例如镇痛、1 抗炎、2 抗高血压、3 抗癌、4 细胞凋亡诱导剂、5 抗利什曼原虫、6其中。图 1. 天然产物中存在的吲哚喹嗪骨架 已经报道了几种提供它们的合成策略，涉及使用手性资源、非催化序列以及不对称金属和有机催化的多步过程。 7 传统上，NN

  DOI：

  10.3987/com-19-14058
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3R)-(+)-3-benzyl-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2'R,3R)-(-)-2-(3-benzylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成。XXX。由手性非外消旋内酰胺合成3-取代的哌啶

  摘要：

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77162-0

文献信息

• Regioselective Endocyclic Oxidation of Enantiopure 3‐Alkylpiperidines: Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)‐(‐)‐3‐Ethyl‐5‐Methylpiperidine
  作者：Alejandro Castro、Jorge Juárez、Dino Gnecco、Joel L. Terán、Laura Orea,、Sylvain Bernès

  DOI：10.1080/00397910500466454

  日期：2006.3.1

  An efficient regioselective endocyclic oxidation of enantiopure 3-alkylpiperidines 1( a-c) with bromine in acetic acid to generate the corresponding 5-alkylpiperidin-2-ones 3(a-c) as main product is described. In addition, starting from 3a or 3b, the synthesis of (3S,5S)-(-)-3-ethyl-5-methylpiperidine 6 (.) HCl was achieved. Finally, the X-ray single-crystal analysis of compound 4 is reported.