6-acetoxy-2-chloro-8-methylnaphthoquinone | 180525-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetoxy-2-chloro-8-methylnaphthoquinone
• 英文别名: 7-acetoxy-3-chloro-5-methylnaphthoquinone；(6-Chloro-4-methyl-5,8-dioxonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 180525-61-5
• 化学式: C₁₃H₉ClO₄
• 分子量: 264.665
• InChiKey: OMKGEBZWHPRBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-chloro-8-methylnaphthoquinone 、 ((E)-1-Methoxy-2-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-trimethyl-silane 以 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 以73%的产率得到6-acetoxy-1-hydroxy-2,8-dimethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B

  摘要：

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。

  DOI：

  10.1071/ch9960617
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,4aR,8aS)-4a,6-dichloro-4-methyl-5,8-dioxo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl ester 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到6-acetoxy-2-chloro-8-methylnaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  卤代醌中一些简单二烯的区域特异性加成

  摘要：

  已显示一些简单的二烯与卤代醌发生区域特异性反应。加合物可以被氧化而不会丧失氧化功能，也可以被芳构化为多种天然产物和有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81953-x

文献信息

• Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00252a031

  日期：1988.8
• BOISVERT, L.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 24, 2453-2456
  作者：BOISVERT, L.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• BOISVERT, LOUISE;BRASSARD, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4052-4059
  作者：BOISVERT, LOUISE、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——