3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1341213-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1341213-36-2
• 化学式: C₁₂H₇F₂N₃
• 分子量: 231.204
• InChiKey: NXLHUBCCUYKLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-N-(trans-4-{[6-oxo-4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1,6-dihydropyridin-2-yl]amino}cyclohexyl)azetidine-3-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF KINASES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或药物可接受的盐，其中R1a，R1b，R1c，X和Y在说明中有定义。本发明还涉及含有所述化合物的组合物，其对于抑制Cdc7等激酶以及治疗癌症等疾病的方法是有用的。

  公开号：

  US20110257152A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2,6-difluoropyridin-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF KINASES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或药物可接受的盐，其中R1a，R1b，R1c，X和Y在说明中有定义。本发明还涉及含有所述化合物的组合物，其对于抑制Cdc7等激酶以及治疗癌症等疾病的方法是有用的。

  公开号：

  US20110257152A1

文献信息

• Pyrrolopyridine inhibitors of kinases
  申请人：Penning Thomas D.

  公开号：US08822446B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein R1a, R1b, R1c, X, and Y are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as Cdc7 and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及公式（I）化合物或药学上可以接受的盐，其中R1a，R1b，R1c，X和Y在说明中有定义。本发明还涉及含有所述化合物的组合物，其对抑制Cdc7等激酶有用，并且用于治疗癌症等疾病的方法。
• Azaindole-Based Inhibitors of Cdc7 Kinase: Impact of the Pre-DFG Residue, Val 195
  作者：Yunsong Tong、Kent D. Stewart、Alan S. Florjancic、John E. Harlan、Philip J. Merta、Magdalena Przytulinska、Nirupama Soni、Kerren K. Swinger、Haizhong Zhu、Eric F. Johnson、Alexander R. Shoemaker、Thomas D. Penning

  DOI：10.1021/ml300348c

  日期：2013.2.14

  To investigate the role played by the unique pre-DFG residue Val 195 of Cdc7 kinase on the potency of azaindole-chloropyridines (1), a series of novel analogues with various chloro replacements were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against Cdc7. X-ray cocrystallization using a surrogate protein, GSK3 beta, and modeling studies confirmed the azaindole motif as the hinge binder. Weaker hydrophobic interactions with Met 134 and Val 195 by certain chloro replacements (e.g., H, methyl) led to reduced Cdc7 inhibition. Meanwhile, data from other replacements (e.g., F, O) indicated that loss of such hydrophobic interaction could be compensated by enhanced hydrogen bonding to Lys 90. Our findings not only provide an in-depth understanding of the pre-DFG residue as another viable position impacting kinase inhibition, they also expand the existing knowledge of ligand-Cdc7 binding.
• US8822446B2
  申请人：——

  公开号：US8822446B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9181246B2
  申请人：——

  公开号：US9181246B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] PYRROLOPYRIDINE INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS PYRROLOPYRIDINE DE KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011133388A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, Formula (I) wherein R1a, R1b, R1c, X, and Y are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as Cdc7 and methods of treating diseases such as cancer.