5,6-dimethoxy-1-propyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[de]quinolin-7-one | 84835-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-propyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[de]quinolin-7-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-propyl-3,8,9,9a-tetrahydro-2H-benzo[de]quinolin-7-one
• CAS: 84835-65-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: WOQLFOUNSLXGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-propyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[de]quinolin-7-one 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,2,9-trimethoxy-6-propyl-4,5,6,6a,7,12-hexahydroisoquinolino[8,1-ab]carbazole
  参考文献：
  名称：

  alpha1肾上腺素受体亚型选择性拮抗剂的配体设计。

  摘要：

  Alpha1肾上腺素能受体具有三种亚型，与这些亚型选择性相互作用的药物可用于治疗多种疾病。为了深入了解控制亚型选择性的结构原理，已使用基于配体的药物设计（药效团开发）方法来设计新颖的1,2,3-噻二唑环D类似物的阿泊啡。描述了该化合物作为配体在克隆和表达的人α1肾上腺素受体上的合成和测试。发现低的结合亲和力，可能归因于不利的静电势分布。在许多不同的训练集上生成了三个肾上腺素能受体拮抗剂（alpha1A，alpha1B，alpha1D）的药理模型，它们在设计新的选择性拮抗剂中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00263-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.08h， 生成 5,6-dimethoxy-1-propyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[de]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  alpha1肾上腺素受体亚型选择性拮抗剂的配体设计。

  摘要：

  Alpha1肾上腺素能受体具有三种亚型，与这些亚型选择性相互作用的药物可用于治疗多种疾病。为了深入了解控制亚型选择性的结构原理，已使用基于配体的药物设计（药效团开发）方法来设计新颖的1,2,3-噻二唑环D类似物的阿泊啡。描述了该化合物作为配体在克隆和表达的人α1肾上腺素受体上的合成和测试。发现低的结合亲和力，可能归因于不利的静电势分布。在许多不同的训练集上生成了三个肾上腺素能受体拮抗剂（alpha1A，alpha1B，alpha1D）的药理模型，它们在设计新的选择性拮抗剂中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00263-1

文献信息

• 6-Substituted hexahydroindazolo isoquinolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0061341A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  Hexahydroindazolo or hexahydroisoindolo isoquinolines of the formula wherein R is H, alkyl, allyl or benzyl; R1 and R2 are independently H, OH or alkoxy, with the limitation that when either R1 or R2 is OH, then the other R1 or R2 can not be alkoxy; Z is or R3 is H or and the dotted line represents the presence of one double bond at either 7a-10a or 7a-8, having dopamine agonist and dopamine antagonist activity, are described herein. The compounds are prepared by reacting the the corresponding 8-dimethylaminomethylene derivative with a substituted amine. Novel intermediates are also disclosed.

  六氢吲唑或六氢异吲哚异喹啉类化合物的式中 R 为 H、烷基、烯丙基或苄基；R1 和 R2 独立地为 H、OH 或烷氧基，但当 R1 或 R2 为 OH 时，另一个 R1 或 R2 不能为烷氧基；Z 为或 R3 为 H 或，虚线表示在 7a-10a 或 7a-8 处存在一个双键，具有多巴胺激动剂和多巴胺拮抗剂活性。 这些化合物是通过相应的 8-二甲氨基亚甲基衍生物与取代胺反应制备的。 还公开了新型中间体。
• Hexahydrobenzo[de]quinoline derivatives and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0151319B1

  公开（公告）日：1988-04-20
• Ligand design for α 1 adrenoceptor subtype selective antagonists
  作者：John B Bremner、Burak Coban、Renate Griffith、Karina M Groenewoud、Brian F Yates

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00263-1

  日期：2000.1

  interacting selectively with these subtypes could be useful in the treatment of a variety of diseases. In order to gain an insight into the structural principles governing subtype selectivity, ligand based drug design (pharmacophore development) methods have been used to design a novel 1,2,3-thiadiazole ring D analogue of the aporphine system. Synthesis and testing of this compound as a ligand on cloned

  Alpha1肾上腺素能受体具有三种亚型，与这些亚型选择性相互作用的药物可用于治疗多种疾病。为了深入了解控制亚型选择性的结构原理，已使用基于配体的药物设计（药效团开发）方法来设计新颖的1,2,3-噻二唑环D类似物的阿泊啡。描述了该化合物作为配体在克隆和表达的人α1肾上腺素受体上的合成和测试。发现低的结合亲和力，可能归因于不利的静电势分布。在许多不同的训练集上生成了三个肾上腺素能受体拮抗剂（alpha1A，alpha1B，alpha1D）的药理模型，它们在设计新的选择性拮抗剂中具有重要的价值。