N³-(3-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N³-(3-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(3-fluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(3-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₉FN₂OS
• mdl: MFCD01312708
• 分子量: 272.303
• InChiKey: KHLKKARCHAGCII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-(3-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[(3-fluorophenyl)carbamothioylamino]benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N³-(3-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115

文献信息

• Nanomagnetically modified polyphosphoric acid (NiFe2O4@SiO2–PPA): an efficient, fast, and reusable catalyst for the synthesis of 2-thioxoquinazolinones under solvent-free conditions
  作者：Hossein Eshghi、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Mehdi Bakavoli、Nafiseh Zeinabi、Sadegh Allameh

  DOI：10.1007/s11164-014-1866-4

  日期：2015.10

  Polyphosphoric acid functionalized silica-coated magnetic nanoparticles with core–shell structure (NiFe2O4@SiO2–PPA) has been used as a magnetically recyclable green catalyst for the one-pot three-component synthesis of 2-thioxoquinazolinones by the reaction of isatoic anhydride, primary amines and thiourea under neat conditions. The catalyst is readily recovered by simple magnetic decantation and can be recycled five times with no significant loss of catalytic activity.

  将具有核壳结构的聚磷酸官能化二氧化硅包覆磁性纳米粒子（NiFe2O4@SiO2-PPA）作为一种磁性可回收绿色催化剂，用于在纯净条件下通过异酸酐、伯胺和硫脲反应一锅三组分合成 2-硫酮喹唑啉酮。通过简单的磁性倾析，催化剂很容易回收，而且可以循环使用五次，催化活性不会明显降低。
• One-pot, Simple, and Convenient Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Vinod K. Tiwari、Desh D. Singh、Hakkim A. Hussain、Bhuwan B. Mishra、Archana Singh

  DOI：10.1007/s00706-007-0747-6

  日期：2008.1

  A simple and convenient method for the synthesis of diverse 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones was developed as one-pot reaction of anthranilic acid esters, primary amines, and bis(benzotriazolyl)methanethione in presence of the amidine base DBU .

  作为一种邻氨基苯甲酸酯，伯胺和双（苯并三唑基）甲烷硫酮的一锅反应，开发了一种简单方便的合成各种2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H ）-ones的方法。的base基 DBU 。
• SOME RING CLOSURE REACTIONS WITH CYANOTHIOFORMAMIDES: NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF (IMIDAZOLIDINE, OXAZOLIDINE & PYRROLINE)-IMINOTHIONES, BENZOTHIAZOLOQUINAZOLINONES AND IMIDAZOQUINOXALINES
  作者：A.M.Sh. El-Sharief、A. A. Atalla、A. M. Hussein、M. S. A. El-gaby、A. A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500008043677

  日期：2000.5.1

  Cyanothioformamides were reacted with isocyanates, isothiocyanates, aldehydes, acetylenedicarboxylic acid and anthranilic acids to produce imidazolidines, oxazolidines pyrroline, quinazolinones and benzothiazoloquinazolinones, respectively. Interaction of imidazolidineimino(thiones and dithiones) with o-phenylenediamines gave rise to imidazoquinoxalines and imidazaquinoxalinethiones, respectively.
• Lata; Satsangi; Srivastava, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 1, p. 24 - 27
  作者：Lata、Satsangi、Srivastava、Kishor

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;WEHLAN, H.;KNOKE, D.;GRAEFE, I.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、WEHLAN, H.、KNOKE, D.、GRAEFE, I.

  DOI：——

  日期：——