N-(2-mercapto-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylbenzamide | 28873-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(2-mercapto-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl)-benzamide；4-methyl-N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-3-yl)benzamide
• CAS: 28873-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: VXYHTISXDSIYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercapto-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylbenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-p-tolyl-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Modi,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 710 - 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(2-mercapto-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  镍铝层状双氢氧化物催化绿色溶剂一锅法合成硫代二氢喹唑啉酮

  摘要：

  层状双氢氧化物（LDH）是成熟的无机纳米材料。由于它们的阴离子交换能力、高表面积与体积比、羟基阴离子增强的碱性以及晶格中存在不同金属离子的路易斯酸性，它们引起了研究人员的兴趣。它们与水和酒精等环保溶剂的相容性吸引了合成化学家在有机催化反应中开发绿色方案。有趣的是，目前还没有关于利用 NiAl LDH 作为绿色条件下有机转化催化剂的报道。在本研究中，我们利用 NiAl LDHs 作为催化剂，从靛红酸酐、酰肼和二硫化碳合成硫代二氢喹唑啉酮。我们合成了十种硫代二氢喹唑啉酮，产品收率在77%至90%之间。合成的具有不同取代芳基和杂环的硫代二氢喹唑啉酮可以成为发现和开发新药物分子的良好前体。具有酸性和碱性位点的无毒催化剂、底物范围、环境友好的溶剂、一锅操作、简单的起始原料、良好的产率和NiAl LDHs催化剂最多五个循环的可重复使用性是本方案的显着特点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04497-7

文献信息

• Chau, Nguyen; Saegusa, Yasuo; Iwakura, Yoshio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 541 - 544
  作者：Chau, Nguyen、Saegusa, Yasuo、Iwakura, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Modi,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 710 - 713
  作者：Modi,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Aluminium Layered Double Hydroxide Catalysed One-Pot Synthesis of Thioxo-Dihydroquinazolinones in Green Solvents
  作者：Santosh Kumar Verma、Nabil Al-Zaqri、Rameshwari Verma、K. P. Rakesh、K. Pramoda、Ismail Warad、Abeer A. Alobaid、Kothanahally S. Sharath Kumar

  DOI：10.1007/s10562-023-04497-7

  日期：——

  chemists to develop green protocol in organic catalysis reactions. Interestingly, there are no reports of utilizing NiAl LDHs as a catalyst for organic transformations in greener condition. In the present study, we have utilized NiAl LDHs as a catalyst for the synthesis of thioxo-dihydroquinazolinones from isatoic anhydride, hydrazides and carbon disulphide. We have synthesized ten thioxo-dihydroquinazolinones

  层状双氢氧化物（LDH）是成熟的无机纳米材料。由于它们的阴离子交换能力、高表面积与体积比、羟基阴离子增强的碱性以及晶格中存在不同金属离子的路易斯酸性，它们引起了研究人员的兴趣。它们与水和酒精等环保溶剂的相容性吸引了合成化学家在有机催化反应中开发绿色方案。有趣的是，目前还没有关于利用 NiAl LDH 作为绿色条件下有机转化催化剂的报道。在本研究中，我们利用 NiAl LDHs 作为催化剂，从靛红酸酐、酰肼和二硫化碳合成硫代二氢喹唑啉酮。我们合成了十种硫代二氢喹唑啉酮，产品收率在77%至90%之间。合成的具有不同取代芳基和杂环的硫代二氢喹唑啉酮可以成为发现和开发新药物分子的良好前体。具有酸性和碱性位点的无毒催化剂、底物范围、环境友好的溶剂、一锅操作、简单的起始原料、良好的产率和NiAl LDHs催化剂最多五个循环的可重复使用性是本方案的显着特点。 图形概要