4-(2-methoxycarbonylphenylamino)quinazoline | 49712-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-methoxycarbonylphenylamino)quinazoline
• 英文别名: 2-quinazolin-4-ylamino-benzoic acid methyl ester；N-quinazolin-4-yl-anthranilic acid methyl ester；N-Chinazolin-4-yl-anthranilsaeure-methylester；4-(2-Methoxycarbonyl-anilino)-chinazolin；Methyl 2-(quinazolin-4-ylamino)benzoate；methyl 2-(quinazolin-4-ylamino)benzoate
• CAS: 49712-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: UGOWSZORAMXZGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  434.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxycarbonylphenylamino)quinazoline 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-1-quinazolin-4-yl-2,3-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  部分喹唑啉和喹唑啉-4-氧代喹唑啉衍生物的合成及抗炎筛选

  摘要：

  描述了 2-芳基-4-氧代-1-(4-喹唑基)喹唑啉的一些新衍生物的合成。N-（4-喹唑基）邻氨基苯甲酸甲酯与异（硫）氰酸苯酯反应生成3-苯基-1-（4-喹唑基）-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧-和4-氧代-2-硫代喹唑啉（分别为3a和3b） 或者，邻氨基苯甲酰胺衍生物与芳香醛环化得到2-芳基-4-氧代-1-（4-喹唑基）-1, 2, 3 , 4-四氢喹唑啉 5. 另一方面，2-氯-4-（4-取代的1-哌嗪基）喹唑啉衍生物在2-位进行相同类型的反应，分别得到相应的喹唑啉衍生物8和10 . 此外，酰胺4b与酰氯环化得到相应的2-芳基-1-（2-氯-4-喹唑基）-4-氧代-1，4-二氢喹唑啉 11 从中合成三唑并喹唑啉衍生物 13 和 15 通过中间体肼衍生物 112 大多数新合成的化合物都经过了抗炎活性的测试。然而，发现一些新化合物表现出良好的抗炎效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-(2-methoxycarbonylphenylamino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  部分喹唑啉和喹唑啉-4-氧代喹唑啉衍生物的合成及抗炎筛选

  摘要：

  描述了 2-芳基-4-氧代-1-(4-喹唑基)喹唑啉的一些新衍生物的合成。N-（4-喹唑基）邻氨基苯甲酸甲酯与异（硫）氰酸苯酯反应生成3-苯基-1-（4-喹唑基）-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧-和4-氧代-2-硫代喹唑啉（分别为3a和3b） 或者，邻氨基苯甲酰胺衍生物与芳香醛环化得到2-芳基-4-氧代-1-（4-喹唑基）-1, 2, 3 , 4-四氢喹唑啉 5. 另一方面，2-氯-4-（4-取代的1-哌嗪基）喹唑啉衍生物在2-位进行相同类型的反应，分别得到相应的喹唑啉衍生物8和10 . 此外，酰胺4b与酰氯环化得到相应的2-芳基-1-（2-氯-4-喹唑基）-4-氧代-1，4-二氢喹唑啉 11 从中合成三唑并喹唑啉衍生物 13 和 15 通过中间体肼衍生物 112 大多数新合成的化合物都经过了抗炎活性的测试。然而，发现一些新化合物表现出良好的抗炎效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290009

文献信息

• 806. Syntheses in the quinazolone series. Part II. Synthesis of quino- and quinazo-quinazolones
  作者：T. Stephen、Henry Stephen

  DOI：10.1039/jr9560004173

  日期：——
• Synthesis and Antiinflammatory Screening of Some Quinazoline and Quinazolyl-4-oxoquinazoline Derivatives
  作者：Magdy M. Gineinah、Magda A. El-Sherbeny、Magda N. Nasr、Azza R. Maarouf

  DOI：10.1002/ardp.200290009

  日期：2002.12

  respectively. Furthermore, the acid amide 4b cyclized with acid chlorides to give the corresponding 2‐aryl‐1‐(2‐chloro‐4‐quinazolyl)‐4‐oxo‐1, 4‐dihydroquinazolines 11 from which the triazoloquinazoline derivatives 13 and 15 were synthesized through the intermediate hydrazine derivatives 112Mostof the newly synthesized compounds were tested for their antiinflammatory activities. However, some of the

  描述了 2-芳基-4-氧代-1-(4-喹唑基)喹唑啉的一些新衍生物的合成。N-（4-喹唑基）邻氨基苯甲酸甲酯与异（硫）氰酸苯酯反应生成3-苯基-1-（4-喹唑基）-1、2、3、4-四氢-2、4-二氧-和4-氧代-2-硫代喹唑啉（分别为3a和3b） 或者，邻氨基苯甲酰胺衍生物与芳香醛环化得到2-芳基-4-氧代-1-（4-喹唑基）-1, 2, 3 , 4-四氢喹唑啉 5. 另一方面，2-氯-4-（4-取代的1-哌嗪基）喹唑啉衍生物在2-位进行相同类型的反应，分别得到相应的喹唑啉衍生物8和10 . 此外，酰胺4b与酰氯环化得到相应的2-芳基-1-（2-氯-4-喹唑基）-4-氧代-1，4-二氢喹唑啉 11 从中合成三唑并喹唑啉衍生物 13 和 15 通过中间体肼衍生物 112 大多数新合成的化合物都经过了抗炎活性的测试。然而，发现一些新化合物表现出良好的抗炎效力。