5-chloro-2-(2-chlorophenyl)benzothiazole | 17485-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-Chlor-2-(2-chlor-phenyl)-benzothiazol；5-Chloro-2-(2-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole；5-chloro-2-(2-chlorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 17485-31-3
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: SSHBEXYZYIVJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 生成 5-chloro-2-(2-chlorophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  THE CONDENSATION OF ALDEHYDES WITH ORTHO-AMINOTHIOPHENOLS, BENZOTHIAZOLINES AND BENZOTHIAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01358a028

文献信息

• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• Copper-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Arylation of Benzothiazoles with Phenylacetic Acids and α-Hydroxyphenylacetic Acids with O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Qiuling Song、Qiang Feng、Mingxin Zhou

  DOI：10.1021/ol402871f

  日期：2013.12.6

  A Cu(II)-catalyzed oxidative decarboxylative synthesis of 2-aryl benzothiazole from phenylacetic acids and α-hydroxyphenylacetic acids has been developed. This reaction proceeds via Cu(II)-catalyzed decarboxylation, C–H bond oxidation, ring-opening, and condensation steps in a one-pot protocol with dioxygen as the sole terminal oxidant. Various functional groups were tolerated under standard conditions

  已经开发了一种由Cu（II）催化的由苯基乙酸和α-羟基苯基乙酸氧化合成2-芳基苯并噻唑的方法。该反应通过Cu（II）催化的脱羧反应，CH键的氧化，开环反应和一键操作规程中的缩合步骤进行，其中双氧为唯一的末端氧化剂。在标准条件下可以耐受各种官能团，分离的产率高达95％。
• Study on the Bimetallic Synergistic Effect of Cu/Al@SBA-15 Nanocomposite on Dehydrogenation Coupling Strategy
  作者：Xianghao Luo、Anqi Tian、Zhilin Ren、Hanhan Kong、Long Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-03929-0

  日期：2022.12

  efficiently by one-pot method. Moreover, the Cu/Al@SBA-15 catalyst still has stable catalytic activity after repeated use, and the leaching of aluminum and copper species in solution was negligible after the reaction. The copper–aluminum bimetal used in strategy does not belong to the highly toxic metal sequence, so this method provides a green synthesis platform for accessing pharmaceutically relevant benzoazoles

  脱氢偶联反应是金属催化有机合成的一种有效策略，但如何调节各种金属对反应的正向作用并使其相互配合仍是研究热点。在这项工作中，以铝修饰并负载铜的纳米复合材料作为双金属催化剂用于脱氢偶联反应。结果表明，铝的改性使CuO颗粒高度分散并稳定存在于SBA-15上。Cu/Al@SBA-15复合材料的双金属协同催化作用远大于单独使用任何一种活性组分，Cu与Al的协同作用是其优异催化性能的主要原因。指导邻氨基苯酚与苯甲醇的脱氢偶联反应，采用一锅法高效制得了一系列苯并噻唑类产品。此外，Cu/Al@SBA-15催化剂在重复使用后仍具有稳定的催化活性，反应后溶液中铝和铜物种的浸出可忽略不计。策略中使用的铜铝双金属不属于剧毒金属序列，因此该方法为获取药学相关苯并唑类提供了绿色合成平台。 图形概要 一般方案。Cu/Al@SBA-15纳米复合材料的双金属协同效应催化邻氨基苯酚和苯甲醇合成苯并噻唑。
• THE CONDENSATION OF ALDEHYDES WITH ORTHO-AMINOTHIOPHENOLS, BENZOTHIAZOLINES AND BENZOTHIAZOLES
  作者：Herman P. Lankelma、P. X. Sharnoff

  DOI：10.1021/ja01358a028

  日期：1931.7