2(R)-bromo-1',4-dioxo-6',7',8',8'a(S)-tetrahydro-spiro-<1,4>oxazine> | 76638-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2(R)-bromo-1',4-dioxo-6',7',8',8'a(S)-tetrahydro-spiro-<1,4>oxazine>
• 英文别名: 2(R)-bromo-1',4-dioxo-6',7',8',8'a(S)-tetrahydro-spiro[cyclohexane-1(S),3'(S)(4'H)-1H-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]oxazine]；(2'R,3S,8aS)-2'-bromospiro[6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,1'-cyclohexane]-1,4-dione
• CAS: 76638-03-4；76703-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: QKRSZWRWUDFTON-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-bromo-1',4-dioxo-6',7',8',8'a(S)-tetrahydro-spiro-<1,4>oxazine> 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称卤代内酯化反应—4 1：由α，β-不饱和酸2合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92348-8
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2(R)-bromo-1',4-dioxo-6',7',8',8'a(S)-tetrahydro-spiro-<1,4>oxazine>
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸高效合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78592-3

文献信息

• TERASHIMA SHIRO; HAYASHI MASAJI; KOGA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2733-2736
  作者：TERASHIMA SHIRO、 HAYASHI MASAJI、 KOGA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, M.;TERASHIMA, S.;KOGA, K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2797-2803
  作者：HAYASHI, M.、TERASHIMA, S.、KOGA, K.

  DOI：——

  日期：——