1⁵,5⁵,9⁵,13⁵-tetrachloro-3,7,11(1,3)-triimidazolidine-1,13(1),5,9(1,3)-tetrabenzenatridecaphane-1²,5²,9²,13²-tetraol | 1423170-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1⁵,5⁵,9⁵,13⁵-tetrachloro-3,7,11(1,3)-triimidazolidine-1,13(1),5,9(1,3)-tetrabenzenatridecaphane-1²,5²,9²,13²-tetraol
• 英文别名: 1,3-bis[2′-hydroxy-3′-(3″-(2‴-hydroxy-5‴-chlorobenzyl)-1″-methyleneimidazolidin)-5′-chloro-bencyl]imidazolidine；4-Chloro-2-[[3-[[5-chloro-3-[[3-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]-6-[[3-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]phenol；4-chloro-2-[[3-[[5-chloro-3-[[3-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]-6-[[3-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]imidazolidin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 1423170-06-2
• 化学式: C₃₉H₄₄Cl₄N₆O₄
• 分子量: 802.628
• InChiKey: OLLLVXXQFONFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷 反应 0.66h， 生成 1⁵,5⁵,9⁵,13⁵-tetrachloro-3,7,11(1,3)-triimidazolidine-1,13(1),5,9(1,3)-tetrabenzenatridecaphane-1²,5²,9²,13²-tetraol
  参考文献：
  名称：

  四氮杂三环十二烷（TATD）与酚的无溶剂曼尼希型反应

  摘要：

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.116

文献信息

• Synthesis of macrocyclic and linear benzylimidazolidine oligomers from solvent free aromatic Mannich-type reaction
  作者：Augusto Rivera、Luz Stella Nerio、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.066

  日期：2015.10

  The reaction between the phenolic Mannich bases 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidines and the Mannich intermediary macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) was studied under solvent-free conditions. It was established that the major product is a heterocalixarene-type Mannich base, and three linear benzylimidazolidine oligomers were identified as minor products. The formation

  在溶剂下研究了酚曼尼希碱1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷与曼尼希中间大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）的反应无条件。已经确定主要产物是杂杯芳烃型曼尼希碱，并且鉴定出三种线性苄基咪唑烷低聚物为次要产物。在本信中分析了这些低聚物的形成，并提出了反应机理。
• Solvent-free Mannich-type reaction of tetraazatricyclododecane (TATD) with phenols
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.116

  日期：2013.3

  and weakly activated rings form Mannich bases consisting of 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine. When the reaction is conducted using β-naphthol, a Mannich-type reaction occurs followed by a retro-Mannich-type reaction that forms 1,1′-methylene-bis(2-naphthol). The solvent-free reaction between 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine Mannich bases and the macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。