methyl 3-(p-toluenesulfenylmethyl)thiophene-2-carboxylate | 99708-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(p-toluenesulfenylmethyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 99708-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: ZWOHZNNAVILMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-toluenesulfenylmethyl)thiophene-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-(p-toluenesulfinylmethyl)thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of benzo[b]thiophenes and benzo[c]thiophenes by annulation of disubstituted thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a019
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-(p-toluenesulfenylmethyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of benzo[b]thiophenes and benzo[c]thiophenes by annulation of disubstituted thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a019

文献信息

• Synthesis of quinoline and benzo[b]thiophene derivatives by ring annelation of pyridines and thiophenes
  作者：Albert M. van Leusen、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92430-x

  日期：1981.1

  Selected ortho-disubstituted pyridines and thiopenes react with Michael acceptors to give functionalized quinolines or benzo[b]thiopenes, respectively.

  选定的邻二取代吡啶和噻吩与迈克尔受体反应，分别得到官能化的喹啉或苯并[b]噻吩。
• TERPSTRA, J. W.;VAN, LEUSEN, A. M., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 230-238
  作者：TERPSTRA, J. W.、VAN, LEUSEN, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of benzo[b]thiophenes and benzo[c]thiophenes by annulation of disubstituted thiophenes
  作者：Jan W. Terpstra、Albert M. Van Leusen

  DOI：10.1021/jo00352a019

  日期：1986.1

表征谱图