DL-cis-2-Chlor-cyclohexylamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: DL-cis-2-Chlor-cyclohexylamin
• 英文别名: cis-2-Chlor-cyclohexylamin；(1S,2R)-2-chlorocyclohexan-1-amine
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: RTZWBJIYBWNJMR-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-cis-2-Chlor-cyclohexylamin 在 甲酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌药的合成。XXXVI。N-亚硝基脲。二。卤代烷基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00324a026
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到DL-cis-2-Chlor-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  强烈的高共轭相互作用限制了溶剂和取代基对构象平衡的影响：顺式-2-卤代环己胺

  摘要：

  顺式-2-取代的环己烷中涉及取代基的强立体电子相互作用的存在可能导致结果与预期的结果不同。在这项工作中，我们通过动力学研究了顺-2-氟（F），顺-2-氯（Cl），顺-2-溴（Br）和顺-2-碘环己胺（I）的构象行为。NMR和理论计算。实验数据表明，该平衡向ea构象异构体（赤道胺基和轴向卤素）的方向强烈偏移，其中F，Cl的种群大于90％。和Br在二氯甲烷-d 2和甲醇-d 4中都存在。理论计算值（M06-2X / 6-311 ++ G（2df，2p））与实验一致，溶剂或卤素对平衡没有影响。天然键轨道能量的主成分分析指出，对于影响平衡的超共轭相互作用，σ* C–X和σC –H轨道以及卤素孤对（LP X）最重要。σC –H →σ* C–X超共轭以及涉及LP X的相互作用彼此抵消，解释了卤素对构象平衡的影响。这些相互作用导致在顺式-2-卤代环己胺中强烈偏爱ea构象异构体，这种相互作用足以抑制由于其

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.79

文献信息

• Efficient access to unprotected primary amines by iron-catalyzed aminochlorination of alkenes
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina-Cerai、Tristan Delcaillau、Suzanne Willems、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.aat3863

  日期：2018.10.26

  Salt and iron ease the way to amines Adding nitrogen to carbon compounds is often a laborious process. The nitrogen typically needs protection to prevent undesired reactivity, and the protecting groups can be hard to remove afterward. Legnani et al. report a versatile method to add unadorned NH2 from a hydroxylamine derivative directly to a double-bonded carbon center. A simple iron catalyst manipulates

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性
• Anti-inflammatory and Analgesic Amides: New Developments
  作者：Michele Palomba、Amedeo Pau、Gianpiero Boatto、Battistina Asproni、Luciana Auzzas、Riccardo Cerri、Loredana Arenare、Walter Filippelli、Giuseppe Falcone、Giulia Motola

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(200001)333:1<17::aid-ardp17>3.0.co;2-0

  日期：2000.1

  A series of substituted N-cycloalkyl benzamides, cinnamamides, and indole-3-carboxamides were synthesized and evaluated for their analgesic, antiinflammatory activities as well as for their gastrointestinal irritation liability. Indomethacin was used as reference drug in both tests. Compounds 1k, 1b, 1h, 1j, and 1g were the most active in the antiinflammatory paw edema inhibition test, with a sharply dose-dependent effect. In terms of the analgesic activity (acetic acid writhing test), the most active compound was 5a followed by 3a, but many other compounds were found to have a non-negligible potency. Even in this case, the effect was dose dependent.
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 629,632
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• The chromous chloride promoted addition of N-chlorocarbamates to olefins the synthesis of β-chlorocarbamates
  作者：J. Lessard、J.M. Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99734-x

  日期：1970.1
• Driguez,H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 700 - 719
  作者：Driguez,H. et al.

  DOI：——

  日期：——