3-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one | 115444-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Propanoyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 115444-23-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: WPBDSKOEINVEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 6-丙基-1,3-苯并噻唑-2-醇
  参考文献：
  名称：

  2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。

  DOI：

  10.1021/jm970682+
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 、 丙酸酐 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-propionylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2 的“薯条状”重排在合成6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮中的应用

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500307842

文献信息

• “Fries like” rearrangement: A novel and efficient method for the synthesis of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Paul Depovere、Daniel Lesieur、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10400-8

  日期：1998.2

  6-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives have particularly interesting anti-inflammatory, antiepileptic, analgesic and antiviral properties. In this study, we report an original method of acylation on the 6-position of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone which consists in a two-step procedure involving migration of the acyl group from the N-position to the 6-position

  6-酰基-2（3 H）-苯并恶唑酮和6-酰基-2（3 H）-苯并噻唑酮衍生物具有特别令人感兴趣的抗炎，抗癫痫，镇痛和抗病毒特性。在这项研究中，我们对第2 6-位酰化报告的原始方法（3 ħ） -苯并恶唑酮和2-（3 ħ）苯并噻唑酮，其包括涉及从酰基迁移的两步骤程序中ñ -在165℃下由AlCl 3催化到杂环的6-位。与以前描述的其他酰化方法相比，发现这种新方法在AlCl 3的消耗和收率（76-90％）方面更为有效。
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要
• Application of the "Fries Like" Rearrangement Using ZnCl 2 for the Synthesis of 6-Acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui

  DOI：10.1080/10426500307842

  日期：2003.8.1

  In this work we report another method of acylation on the 6-position of the 2(3H)-benzothiazolone ring with Fries-like rearrangement catalyzed by zinc chloride instead of aluminium chloride and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolones derivatives as starting materials. This method is advantagous in regard to other acylation methods as it requires only three equivalents of ZnCl 2 to produce 6-acyl-derivatives

  在这项工作中，我们报告了另一种在 2(3H)-苯并噻唑酮环的 6-位上进行酰化的方法，由氯化锌而不是氯化铝和 3-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮衍生物催化的 Fries 样重排作为起始材料。该方法相对于其他酰化方法是有利的，因为它只需要三当量的 ZnCl 2 即可以 82-94% 的产率生产 6-酰基衍生物。
• SHIBATA, TOMOYUKI;SUGIMURA, YUKIO, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N, C. 374-381
  作者：SHIBATA, TOMOYUKI、SUGIMURA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• SKIN LIGHTENING AGENTS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Unilever PLC

  公开号：EP1998741A1

  公开（公告）日：2008-12-10