4-cyano-dibenz[b,f]-1,4-oxazepine | 1160244-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-cyano-dibenz[b,f]-1,4-oxazepine
• 英文别名: dibenzo[b,f ][1,4]oxazepine-4-carbonitrile；4-cyanodibenz[b,f][1,4]oxazepine；Dibenzo[B,F][1,4]Oxazepine-4-Carbonitrile；benzo[b][1,4]benzoxazepine-10-carbonitrile
• CAS: 1160244-56-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: NUCVRTCVITYPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.3 °C
• 沸点：
  403.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-dibenz[b,f]-1,4-oxazepine 在 硫酸 作用下， 反应 74.0h， 以99%的产率得到dibenzo[b,f ][1,4]oxazepine-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n
• 作为产物：
  描述：

  10,1-dihydrodibenzo[b,f ][1,4]oxazepine-4-carbonitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到4-cyano-dibenz[b,f]-1,4-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n

文献信息

• [EN] DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE TRPA1 DIBENZOAZÉPINES ET DIBENZOOXAZÉPINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009071631A3

  公开（公告）日：2009-11-12
• N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0736024A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• BICYCLIC NONANE AND DECANE COMPOUNDS HAVING DOPAMINE RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0797577B1

  公开（公告）日：2000-07-26
• DIBENZOAZEPINE AND DIBENZOOXAZEPINE TRPA1 AGONISTS
  申请人：Gijsen Henricus Jacobus Maria

  公开号：US20100273773A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention is related to novel tricyclic compounds of formula (I) having TRPA1 receptor agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use as pharmacological tools, or as irritant incapacitants, or in the treatment of diseases linked to the modulation of the TRPA1 receptors in animals, in particular humans.
• US5538965A
  申请人：——

  公开号：US5538965A

  公开（公告）日：1996-07-23