6-chloro-2-(phenylmethyl)-5-(1-piperidinyl)-3(2H)-pyridazinone | 1051923-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(phenylmethyl)-5-(1-piperidinyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2-Benzyl-6-chloro-5-piperidin-1-ylpyridazin-3-one
• CAS: 1051923-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O
• 分子量: 303.791
• InChiKey: ZGGAPNFCFUNKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(phenylmethyl)-5-(1-piperidinyl)-3(2H)-pyridazinone 、 3-甲氧基苯硼酸 在 SPhos 、 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到6-[3-(methyloxy)phenyl]-2-(phenylmethyl)-5-(1-piperidinyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6-芳基5-N-取代的哒嗪酮：微波辅助的6-氯哒嗪酮的Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  摘要：

  通过使用钯催化的6-氯-5-二烷基氨基哒嗪酮1的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从5,6-二氯哒嗪酮轻松合成5-二烷基氨基-6-芳基-（2H）-哒嗪-3-酮以各种芳基硼酸（3当量）作为关键转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应在微波辐射下，在135-140℃下用5 mol％的Pd催化剂进行30分钟的分离，收率中等至良好。评估了CombiPhos Pd6混合催化剂系统和单个Pd-SPhos催化剂系统的使用。

  DOI：

  10.1021/jo801097v
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5,6-dichloro-2-(phenylmethyl)-3(2H)-pyridazinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到6-chloro-2-(phenylmethyl)-5-(1-piperidinyl)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6-芳基5-N-取代的哒嗪酮：微波辅助的6-氯哒嗪酮的Suzuki-Miyaura交叉偶联。

  摘要：

  通过使用钯催化的6-氯-5-二烷基氨基哒嗪酮1的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从5,6-二氯哒嗪酮轻松合成5-二烷基氨基-6-芳基-（2H）-哒嗪-3-酮以各种芳基硼酸（3当量）作为关键转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应在微波辐射下，在135-140℃下用5 mol％的Pd催化剂进行30分钟的分离，收率中等至良好。评估了CombiPhos Pd6混合催化剂系统和单个Pd-SPhos催化剂系统的使用。

  DOI：

  10.1021/jo801097v

文献信息

• Facile Synthesis of 6-Aryl 5-<i>N</i>-Substituted Pyridazinones: Microwave-Assisted Suzuki−Miyaura Cross Coupling of 6-Chloropyridazinones
  作者：Ping Cao、Junya Qu、George Burton、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1021/jo801097v

  日期：2008.9.19

  was carried out by using a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling of 6-chloro-5-dialkylaminopyridazinone 1 with various arylboronic acids (3 equiv) as the key transformation. The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction proceeded smoothly under microwave irradiation at 135-140 degrees C for 30 min with 5 mol % of Pd catalyst in moderate to good isolated yields. The use of a CombiPhos Pd6 mixture

  通过使用钯催化的6-氯-5-二烷基氨基哒嗪酮1的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从5,6-二氯哒嗪酮轻松合成5-二烷基氨基-6-芳基-（2H）-哒嗪-3-酮以各种芳基硼酸（3当量）作为关键转化。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应在微波辐射下，在135-140℃下用5 mol％的Pd催化剂进行30分钟的分离，收率中等至良好。评估了CombiPhos Pd6混合催化剂系统和单个Pd-SPhos催化剂系统的使用。