Naphthalene-1-carboxylic acid (R)-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester | 136307-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid (R)-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
• CAS: 136307-81-8；136307-93-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: XOADCFAXRFEGQE-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 异氰基乙酸乙酯 、 2-甲基环氧乙烷-2-甲醛 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Naphthalene-1-carboxylic acid (R)-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester 、 Naphthalene-1-carboxylic acid (R)-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly convergent approach to the synthesis of the epoxy-amide fragment of the azinomycins

  摘要：

  An efficient synthesis of the alpha-acyl amide fragment of the azinomycin antibiotics has been accomplished using the Passerini three-component condensation. Good diastereoselectivity was observed for a variety of isocyanide precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79381-6