N-[(1R,2R)-2-(4-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide | 1370461-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1R,2R)-2-(4-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1370461-33-8
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 456.906
• InChiKey: PXICNGYCTXQCOE-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(4-nitro-benzenesulfonyl)-1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene 、 对氯苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 、 N-[(1R,2R)-2-(4-chlorophenoxy)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化含苯酚的氮杂双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  使用由2.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和5.0 mol％的（S）-BINAP原位生成的铱催化剂研究了氮杂双环烯烃与各种酚的不对称开环1,2-反式苯氧基氨基产物，收率极好（高达92％），对映选择性中等（良好）（高达ee高达98％）。通过X射线晶体学证实了产物4b的反式构型。

  DOI：

  10.1021/om3000295

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Azabicyclic Alkenes with Phenols
  作者：Shai Fang、Xiuli Liang、Yuhua Long、Xiaolu Li、Dingqiao Yang、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1021/om3000295

  日期：2012.4.23

  The asymmetric ring-opening of azabicyclic alkenes with a variety of phenols is investigated using an iridium catalyst generated in situ from 2.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 5.0 mol % of (S)-BINAP, which afforded the corresponding 1,2-trans-phenoxyamino products in excellent yield (up to 92%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The trans-configuration of the product 4b was confirmed

  使用由2.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和5.0 mol％的（S）-BINAP原位生成的铱催化剂研究了氮杂双环烯烃与各种酚的不对称开环1,2-反式苯氧基氨基产物，收率极好（高达92％），对映选择性中等（良好）（高达ee高达98％）。通过X射线晶体学证实了产物4b的反式构型。