N-(2-丙炔-1-基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 85902-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(2-丙炔-1-基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)benzothiazol-2-amine
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)benzo[d]thiazol-2-amine；2-(2-propynylamino)benzothiazole；N-prop-2-ynyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 85902-43-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• mdl: MFCD16661576
• 分子量: 188.253
• InChiKey: UJFOEKXRGYPMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙炔-1-基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以12%的产率得到2-(3-iodo-2-propynylamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Propynylaminothiazole derivatives

  摘要：

  新的2-(2-丙炔基氨基)噻唑和2-(3-碘-2-丙炔基氨基)噻唑衍生物具有抗微生物活性，可用作医药和农业用途的抗微生物组合物中的活性成分。

  公开号：

  US04535088A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-prop-2-ynylacetamide 生成 N-(2-丙炔-1-基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  MAKISUMI, YASUO;MURABAYASHI, AKIRA;TAWARA, KATSUYA;WATANABE, YOSHIHACHI;T+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzoisoxazole Derivatives and Evaluation of Inhibitory Potency against Cholinesterase for Alzheimer's Disease Therapeutics
  作者：Jung-Youl Park、Sujeong Shin、Jae-kwan Kim、Kyoung Chan Park、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.10891

  日期：2016.9

  To improve Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed and synthesized new benzoisoxazole derivatives that are potent inhibitors of cholinesterase (acetylcholinesterase [AChE] and butyrylcholinesterase [BuChE]). Since inhibition of cholinesterase (ChE) is still considered to be one of the most effective ways of treating AD patients, many new classes of ChE inhibitors have been synthesized

  为了改善阿尔茨海默氏病（AD）疗法，我们设计并合成了新的苯并异恶唑衍生物，它们是胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶[AChE]和丁酰胆碱酯酶[BuChE]）的有效抑制剂。由于抑制胆碱酯酶（ChE）仍被认为是治疗AD患者最有效的方法之一，因此已经合成了许多新种类的ChE抑制剂。为了鉴定一种新型的胆碱能药物，将利培酮的药效团部分即苯并异恶唑部分与天然抗氧化剂偶联。发现一些苯并异恶唑衍生物（26–28和30）可有效抑制BuChE（IC 50 <20μM），而另一些（20和26–28））以适度抑制AChE（IC 50 <100μM）。此外，与加兰他敏（IC 50 = 8.4± 0.1μM）相比，化合物28对BuChE的抑制活性更好（IC 50 = 0.72± 0.11μM）。具有BuChE抑制活性的新型苯并异恶唑衍生物代表了一类新的ChE抑制剂，可用于制备治疗AD患者的新型化合物衍生物。
• Silver-catalyzed intramolecular hydroamination of alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis for fused benzimidazoles
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c0gc00668h

  日期：——

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic benzimidazoles has been developed by Ag(I) complex catalyzed intramolecular hydroamination under the classic method or by microwave irradiation in water. This strategy presents an operationally simple and environmentally friendly transformation, in which various substituted benzimidazoles facilitated efficient cyclization

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。
• An Effective Synthetic Entry to Fused Benzimidazoles via Iodocyclization
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100038

  日期：2011.6

  A protocol for the synthesis of the fused heterocyclic polycyclic compounds pyrrole[1,2‐a]benzimidazoles, piperidine[1,2‐a]benzimidazoles and oxa‐fused benzimidazoles using iodine and silver nitrate by an exo‐dig or endo‐dig cyclization pathway at room temperature has been developed. Silver nitrate is a key additive for improving the yield, and the improvement is a result of this additive eliminating

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。
• Copper(<scp>ii</scp>) and zinc(<scp>ii</scp>) complexes of mono- and bis-1,2,3-triazole-substituted heterocyclic ligands
  作者：Natalija Pantalon Juraj、Marko Krklec、Tiana Novosel、Berislav Perić、Robert Vianello、Silvana Raić-Malić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1039/d0dt01244k

  日期：——

  Chelating 1,4-disubstituted mono- (8a–8d) and bis-1,2,3-triazole-based (9a–11a) ligands were prepared by regioselective copper(I)-catalysed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with aromatic azides, together with bioconjugate 13a synthesized by amide coupling of L-phenylalanine methyl ester to 11a. Cu(II) and Zn(II) complexes were prepared and single crystal structures were determined for

  通过区域选择性铜（I）催化末端炔烃的1,3-偶极环加成反应制备螯合的1,4-二取代的单-（8a-8d）和双1,2,3-三唑基（9a-11a）配体与芳族叠氮化物，以及通过L-苯丙氨酸甲酯与11a的酰胺偶联合成的生物共轭物13a。制备Cu（II）和Zn（II）配合物，并确定配合物8a Cu，8d Cu，9c Cu和10c Cu以及游离配体10a的单晶结构和10c。在原位制备的Zn（II）配合物通过NMR光谱研究，而铜（的化学计量II在溶液中）配合物是通过UV-Vis滴定确定，并且在（SMD）DFT计算由电子结构确认/ M05- 2X / 6-31 + G（d）/ LanL2DZ + ECP理论水平。
• Facile Rearrangements of Alkynylamino Heterocycles with Noble Metal Cations
  作者：Roger Lok、Ronald E. Leone、Antony J. Williams

  DOI：10.1021/jo952101z

  日期：1996.1.1

  A number of 2-(alkynylamino)-substituted heterocycles have been synthesized. These heterocycles rearrange in the presence of silver(I) and gold(I) salts to give novel 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles, 2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles, and a 2H-pyrimido[2,1-b]benzoselenazole. Two of the the 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles were isolated in good yield. The kinetics of the silver tetrafluoroborate-catalyzed rearrangements of selected (alkynylamino)benzoxazoles and benzothiazoles have been examined by H-1 NMR in CD3CN. Factors affecting the electron densities of the triple bond and of the nitrogen atom in the heterocycle are important in influencing the rate of rearrangement.