(3S,3aR,4'R,6S,6aS)-3-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)-6a-methoxyspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione | 113215-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (3S,3aR,4'R,6S,6aS)-3-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)-6a-methoxyspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 113215-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: WFDJZYQGZCXJKH-PDGPNTQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-265 °C
• 沸点：
  665.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aglycone of dilaspirolactone 生成 (3S,3aR,4'R,6S,6aS)-3-hydroxy-4'-(4-hydroxyphenyl)-6a-methoxyspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  POSS, A. J.;BELTER, R. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2555-2558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of delesserine, leucodrin, and dilaspirolactone aglycone
  作者：A.J Poss、R.K Belter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96146-x

  日期：1987.1

  The synthesis of delesserine, 1, leucodrin, 2, and dilaspirolactone aglycone, 3, are reported. The preparation of these ascorbigens was implemented by the addition of ascorbic acid to a -hydroxy benzyl alcohol derived quinone methide.

  据报道，合成了1，2，2，2，3，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，8，8，8，8，8，8，8，8，8，8，8，8，3，4，3，4，3，4，3，4，3，4，3，3，4，8，8，8，8，8，7，8。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。.。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。。类一家）。这些抗坏血酸的制备是通过将抗坏血酸添加到-羟基苯甲醇衍生的醌甲基化物中来实现的。
• Vitamin C in organic synthesis: reaction with p-hydroxybenzyl alcohol derivatives
  作者：Andrew J. Poss、Randolph K. Belter

  DOI：10.1021/jo00242a037

  日期：1988.4