(Z)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1422018-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1422018-23-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: OIVRUKVZTRFVSK-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 、 1-iodo-2-(vinyloxy)benzene 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-3-(naphthalen-2-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基醚的级联环化反应合成2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00709b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基醚的级联环化反应合成2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00709b

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential Electrophilic Cyclization/Selective C–H Annulation Cascade: Synthesis of Isoxazole-Phthalimide-Fused Poly-Heterocyclics
  作者：Vavilapalli Suresh、T. Mahipal Reddy、Dattatri、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02680

  日期：2024.3.1

  intermediates generated from electrophilic cyclizations for tandem C–C bond construction is a challenging task but constitutes an excellent tool for constructing complex motifs from simpler substrates. We realize herein such a cyclative annulation of alkynyl-oxime ethers with maleimides for the facile construction of isoxazole-phthalimide hybrid motifs through Pd(II) catalysis. This protocol features excellent

  利用亲电环化产生的有机钯中间体进行串联 C-C 键构建是一项具有挑战性的任务，但它是从更简单的底物构建复杂基序的绝佳工具。我们在此实现了炔基肟醚与马来酰亚胺的环化，以便通过 Pd(II) 催化轻松构建异恶唑-邻苯二甲酰亚胺杂化基序。该方案具有出色的 C-H 选择区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和可扩展性。必要的 KIE 和标记研究可以深入了解反应机制。
• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides: A Tool for Intramolecular Cyclization of Alkynone <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo302770g

  日期：2013.2.15

  This report describes the synthesis of 4-organoselenylisoxazoles via FeCl3/RSeSeR-mediated intramolecular cyclization of allcynone O-methyloximes. The optimized conditions allowed the cyclization to proceed at room temperature under ambient atmosphere, and the reaction requires a short time to be completed. The reaction conditions tolerated neutral, electron-donating and electron-withdrawing groups present in both substrates, alkynone O-methyloximes and diorganyl diselenides. Treatment of 4-organoselenylisoxazoles with n-butyllithium, followed by trapping with electrophiles, furnished the functionalized isoxazoles in good yields. The obtained products also proved to be suitable substrates for the preparation of 4-bromoisoxazoles via Br/Se exchange reaction.