6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one | 98300-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: 6,7,8,8a-tetrahydro-5(1H)Indolizinone；6,7,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 98300-17-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: JXHVRPDMJATVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosylhex-5-enamide 在 indium(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• Pyrrolizidinones and indolizidones
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0139388A1

  公开（公告）日：1985-05-02

  Compounds of the formulae wherein R is H, C1-8 alkyl or C3-10 cycloalkyl, n is 1 or 2 and q is 0 or 1, are novel compounds which may be useful as lipid-altering and anti-atherosclerotic agents.

  式中 R 为 H、C1-8 烷基或 C3-10 环烷基，n 为 1 或 2，q 为 0 或 1 的化合物是新型化合物，可用作改变血脂和抗动脉粥样硬化的药物。
• US4581462A
  申请人：——

  公开号：US4581462A

  公开（公告）日：1986-04-08
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。