6-[7-[(3R)-4-azido-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butoxy]naphthalen-2-yl]oxyhexanoic acid | 753017-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[7-[(3R)-4-azido-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butoxy]naphthalen-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 753017-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃N₄O₅
• 分子量: 482.46
• InChiKey: GEJLESRDAGKLDZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-O-(tert-butoxycarbonylpentyl)-7-O-(3,4-N-ethoxycarbonylaziridobutyl)naphthalene 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 6-[7-[(3R)-4-azido-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butoxy]naphthalen-2-yl]oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对环氧化物开环的荧光测定和筛选

  摘要：

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400024