(5S,6R)-5-hydroxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidin-2-one | 1450762-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,6R)-5-hydroxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1450762-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: WCWAKNPSYMMLHC-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-hydroxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Febrifugine的合成和利用有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应的（+）-卤代夫酮的形式合成

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338706
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛 在 sodium azide 、 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (5S,6R)-5-hydroxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Febrifugine的合成和利用有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应的（+）-卤代夫酮的形式合成

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338706

文献信息

• Synthesis 2013, 45, 1863-1869
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-Febrifugine and a Formal Synthesis of (+)-Halofuginone Employing an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Sunil Pansare、Eldho Paul

  DOI：10.1055/s-0033-1338706

  日期：——

  3-disubstituted piperidinone, a common intermediate to (+)-febrifugine and (+)-halofuginone. The enantioselective organocatalytic direct vinylogous aldol reaction of γ-crotonolactone and a suitable aldehyde was utilized in the synthesis of a functionalized γ-butenolide. The γ-butenolide (aldol product) was stereoselectively converted into a 5-aminoalkyl butyrolactone, which isomerized to the key 2,3-disubstituted

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。 γ-巴豆内酯和合适的醛的对映选择性有机催化直接乙烯基醛醇缩合反应被用于合成官能化的γ-丁烯内酯。将γ-丁烯内酯（羟醛产物）立体选择性地转化为5-氨基烷基丁内酯，其异构化为关键的2,3-二取代的哌啶酮，后者是（+）-非贝芬净和（+）-卤丁酮的常见中间体。