methyl (E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)buta-2,3-dienyloxy)acrylate | 1261268-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)buta-2,3-dienyloxy)acrylate
• CAS: 1261268-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: ZJJKDSHINPZGTI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)buta-2,3-dienyloxy)acrylate 、 对甲苯磺酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到methyl (+/-)-1,6-dihydro-4-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-1-tosylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的克莱森重排和6π-氮杂-电环化反应由炔丙基乙烯基醚和烯丙基乙烯基醚合成取代的1，2-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000292
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 1-(naphthalen-2-yl)buta-2,3-dien-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(1-(naphthalen-2-yl)buta-2,3-dienyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的克莱森重排和6π-氮杂-电环化反应由炔丙基乙烯基醚和烯丙基乙烯基醚合成取代的1，2-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000292