(+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-nitrophenyl)methyl}prop-2-enoic acid | 1038432-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-nitrophenyl)methyl}prop-2-enoic acid
• CAS: 1038432-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅Si
• 分子量: 337.448
• InChiKey: QLZHFJXTXYBJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-nitrophenyl)methyl}prop-2-enoic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hyphenating the curtius rearrangement with Morita-Baylis-Hillman adducts: synthesis of biologically active acyloins and vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000800022
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy](2-nitrophenyl)methyl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物中的Acyloins：外消旋安非他酮的外消旋全合成的另一种方法

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种基于Curtius重排法，从Morita-Baylis-Hillman加合物制备酰基辅酶（α-羟基酮）的简单明了的策略。以良好的总产率（三步＞ 40％）获得了不同的酰基胞苷。为了举例说明该策略的合成实用性，已通过八个步骤完成了（±）-安非他酮，多巴胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂的全合成，总收率为25％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.040