(R)-3-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-2-(trityl-amino)-propionic acid methyl ester | 191993-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-2-(trityl-amino)-propionic acid methyl ester
• CAS: 191993-94-9
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 578.73
• InChiKey: CYRDLPKQWYPJOE-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-2-(trityl-amino)-propionic acid methyl ester 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从天然的和非天然的正交保护的羊毛硫氨酸的合成Ñ -tritylserine和同种异体-苏氨酸衍生物

  摘要：

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00109-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯 在 三丁基膦 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (R)-3-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-2-(trityl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从天然的和非天然的正交保护的羊毛硫氨酸的合成Ñ -tritylserine和同种异体-苏氨酸衍生物

  摘要：

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00109-2