DS | 499984-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: DS
• 英文别名: N'-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl]-4-[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]sulfanylbutanimidamide
• CAS: 499984-16-6
• 化学式: C₃₆H₆₀FN₅O₄S
• 分子量: 677.968
• InChiKey: KBKQFLWEVWMOIJ-IPWAVNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 2-亚氨基硫烷盐酸盐 、 地塞米松 21-甲磺酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 DS 、 D2S
  参考文献：
  名称：

  Novel Cationic Lipids with Enhanced Gene Delivery and Antimicrobial Activity

  摘要：

  阳离子脂质可促进质粒的传递，而一些阳离子甾醇类化合物因其两亲性而具有抗菌活性。在治疗囊性纤维化的肺内基因转移过程中，这些双重功能与局部持续感染有关。研究人员测试了地塞米松精胺（DS）和二取代精胺（D2S）这两种阳离子脂作为单独成分和混合物在牛主动脉内皮细胞和 A549 细胞中的转染活性。结果表明，DS 与 20-40 mol% D2S 的混合物的转基因表达量提高了 3-7 倍。D2S 以及与 DS、二油酰磷脂酰乙醇胺和 DNA 的复配物对大肠杆菌 MG1655、枯草杆菌和铜绿假单胞菌 PAO1（在支气管肺泡灌洗液中培养）具有很强的杀菌活性。包括基因递送制剂在内，在 5 μM 以下就能完全杀死细菌，在真核生物膜破坏（红细胞溶血）之前的耐受性要高出 2 个数量级。D2S 还具有清除脂多糖（LPS）的活性，可显著抑制 LPS 介导的人中性粒细胞活化，12 小时和 24 小时释放的白细胞介素-8 分别减少 85% 和 65%。与普通脂质感染试剂相比，DS 和 D2S 的混合物可提高转染活性，D2S 具有很强的抗菌作用，适用于抑制细菌介导的炎症。

  DOI：

  10.1124/mol.110.066670