cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethylamine | 1788-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(cis-2,6-dimethylpiperidinyl)ethylamine；2-[(cis)-2,6-dimethyl-1-piperidinyl]ethylamine；2-(cis-2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)ethanamine；2-[(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]ethanamine
• CAS: 1788-35-8
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: DQQHMRVHTMHDGE-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383-385 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethylamine 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [2-(2-aminophenyl)phenyl]methylsulfonyloxypalladium dicyclohexyl-[3,6-dimethoxy-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyl]phosphane 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-((2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethyl)-6-methyl-5-((1-methyl-6-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)amino)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USES AS PDGFR INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDGFR

  摘要：

  The disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), as well as methods of their use and preparation, are also described.

  公开号：

  WO2023007009A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USES AS PDGFR INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDGFR

  摘要：

  The disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), as well as methods of their use and preparation, are also described.

  公开号：

  WO2023007009A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (R/S)-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)propionate 、 cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethylamine 在 cis-2-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)ethylamine 、 residue 、 silica gel 、 (R/S)-cis-N-[2-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)ethyl]-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)propionamide 、 甲醇 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R/S)-cis-N-[2-(2,6-dimethyl-1-piperidinyl)ethyl]-2-(3-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  2-(2-oxo-1-pyrrolidinyl) acetic acids

  摘要：

  本发明提供了式子##STR1##中R.sup.2为氢或低碳基，R.sup.11为氢，低烷酰基或其他通过氨基容易断裂的基团的2-(2-氧代-1-吡咯烷基)乙酸。本发明的III式化合物可用于制备本发明的I式化合物，其可作为药物，例如以制药制剂的形式使用。

  公开号：

  US04650878A1

文献信息

• Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam
  作者：Donald E. Butler、Ivan C. Nordin、Yvon J. L'Italien、Lynette Zweisler、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00371a023

  日期：1984.5

  A series of N-[(dialkylamino)alkyl]-2-oxo-1- pyrrolidineacetamides was synthesized. The title compounds reversed electroconvulsive shock (ECS) induced amnesia in mice when administered subsequent to the ECS treatment and were inactive in a general observational test for central nervous system (CNS) activity. Active compounds exhibited an inverted U-shaped dose-response curve. Among the compounds with

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。
• FKBP inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06166011A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  Compounds of formula (I), their salts and solvates, wherein the substituents are as described herein, are FKBP inhibitors. ##STR1##

  式(I)的化合物，其盐和溶剂化合物，其中取代基如本说明中所述，是FKBP抑制剂。
• [EN] SOLID FORMS OF BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS PDGF RECEPTOR MEDIATORS<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QUE MÉDIATEURS DU RÉCEPTEUR PDGF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014132220A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides novel solid forms of pharmaceutically active agents and therapeutic uses thereof. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了药用活性剂的新型固体形式及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• N-(Substituted-aminoalkyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04145347A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  N-(substituted-aminoalkyl)-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides which are useful as pharmacological agents, especially cognition activators, are disclosed. They can be produced by reacting a 2-oxo-1-pyrrolidineacetate ester with an appropriate amine.

  本文披露了一种作为药理学制剂，特别是认知激活剂有用的N-（取代氨基烷基）-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺。它们可以通过将2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯与适当的胺反应而制备。
• 1-Pyrrolidine acetamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04476308A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Pyrrolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.4 R.sup.5, wherein n is a whole number of 2 to 4 and R.sup.4 and R.sup.5 each, independently, are hydrogen or lower alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 taken together with the nitrogen atom are a pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl or morpholinyl group which is optionally substituted by one or two lower alkyl groups, enantiomers thereof, and acid addition salts of compounds of formula I and their enantiomers which are basic, are useful in the control or prevention of cerebral insufficiency or in the improvement of intellectual capacity. The compounds of formula I of the invention can be prepared starting from starting materials hereinafter described, and are useful as medicaments, for example, in the form of pharmaceutical preparations.

  式I的吡咯烷衍生物，其中R1为氢或低级烷酰基，R2为氢或低级烷基，R3为氢、低级烷基或公式-(CH2)n-NR4R5的基团，其中n为2至4的整数，R4和R5各自独立地为氢或低级烷基，或者R4和R5与氮原子一起取代的吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基或吗啡啉基，该基团可选地被一个或两个低级烷基取代，其对映体及公式I化合物的酸加成盐和其对映体是有用的，可以控制或预防脑供血不足或提高智力能力。该发明的式I化合物可以从下述起始材料开始制备，并且作为药物，例如以制药制剂的形式，是有用的。