(2S,4Z)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}oct-2-enal | 1329675-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4Z)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}oct-2-enal
• 英文别名: (Z,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)oct-2-enal；(Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-2-enal
• CAS: 1329675-12-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: GJCUCKIUFMYUSZ-ROOORRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4Z)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}oct-2-enal 在 正丁基锂 、 (S,S)-(salen)Co(III)(AcO) 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 (1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉伏丁的全合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,4Z)-4-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  乌拉伏丁的全合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200078

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Umuravumbolide
  作者：Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Sudina Purushotham Reddy、Peddikotla Prabhakar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/ejoc.201100510

  日期：2011.8

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of desacetylumuravumbolide (1a) and umuravumbolide (1b), starting from commercially available valeraldehyde has been described. The synthetic strategy involves a highly enantioselective zinc-mediated addition of protected 2 alkyn-1-ol to aldehyde, a Crimmins aldol reaction, and Horner–Wadsworth–Emmons olefination as key steps.

  已经描述了一种从市售戊醛开始的去乙酰基umuravumbolide（1a）和umuravumbolide（1b）的简单有效的立体选择性全合成。合成策略包括高度对映选择性锌介导的受保护的 2 alkyn-1-ol 与醛的加成、Crimmins 醛醇反应和 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化作为关键步骤。