6-脒基-2-萘酚 | 58200-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-脒基-2-萘酚
• 中文别名: 6-羟基-2-萘IMID酰胺
• 英文名称: 6-Amidino-2-naphthol
• 英文别名: 6-hydroxynaphthalene-2-carboximidamide
• CAS: 58200-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD12913312
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ULKSSXOMKDEKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脒基-2-萘酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienoic acid 6-carbamimidoyl-naphthalen-2-yl ester; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-羟基-2-萘IMIDATE 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-脒基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. IV. Amidinonaphthols and related acyl derivatives.

  摘要：

  合成了多种 amidinonaphthol 及其酰基衍生物，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽释放酶、凝血酶、Clr 和 Cls 以及体外补体介导溶血的抑制活性。发现 6-Amidino-2-萘基 4-胍基苯甲酸酯（74，FUT-175）具有强大的抑制活性，尤其对胰蛋白酶（IC50：0.02 μM）、Clr（IC50：0.1 μM）和 Cls（IC50：0.02 μM），并且在抑制补体介导溶血方面非常有效（IC50：0.03 μM）。此外，FUT-175 在全身性福斯曼休克反应中显示出显著的疗效，该反应中补体系统作为致病因素的作用已被充分证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1458

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITOR AMIDOXIME PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AMIDOXINE INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：THORPE STEVEN BRANDON

  公开号：WO2017172989A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides prodrugs of compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both, according to formula (I) as described herein. Formula I compounds are useful in the treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. The invention also provides pharmaceutical compositions of Formula I compounds.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。本发明提供了根据本文所述的公式(I)有效抑制鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者的化合物的前药。公式I化合物在治疗一系列疾病中是有用的，其中在血液中增加鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。本发明还提供了公式I化合物的药物组合物。
• POLYSUBUNIT OPIOID PRODRUGS RESISTANT TO OVERDOSE AND ABUSE
  申请人：Elysium Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170100390A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention provides compositions and methods for the treatment or prevention of pain. The invention provides constructs whereby hydrolysis of the construct by a specified gastrointestinal enzyme directly, or indirectly, releases an opioid when taken orally as prescribed. The gastrointestinal enzyme mediated release of opioid from constructs of the invention is designed to be attenuated in vivo via a saturation or inhibition mechanism when overdoses are ingested. The invention further provides constructs that are highly resistant to oral overdose, chemical tampering, and abuse via non-oral routes of administration.

  这项发明提供了用于治疗或预防疼痛的组合物和方法。该发明提供了构造物，通过指定的胃肠酶在口服时直接或间接地水解构造物释放阿片类物质。该发明中构造物中的胃肠酶介导的阿片类物质释放被设计为在体内通过饱和或抑制机制在摄入过量时减弱。该发明进一步提供了对口服过量、化学篡改和通过非口服途径滥用高度抵抗的构造物。
• NOVEL AMIDINE COMPOUNDS
  申请人：TORII & CO., LTD.

  公开号：EP0190356A1

  公开（公告）日：1986-08-13

  Novel amidine compounds represented by formula (I) (wherein R, and R2 each represents hydrogen, a straight or branched chain alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, R3 represents a straight or branched chain alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms or R4-B-(VH2)n-, n represents -0- or NH-, R4 represents hydrogen, R5-CO- or -CH2-, R5 represents a straight or branched chain alkyl group containing 1 to 15 carbon atoms, and R, and Ra may optionally form a ring via 2 to 4 carbon atoms which may contain a double bond or a straight or branched alkyl substituent containing 1 to 4 carbon atoms) and medicinally acceptable acid addition salts thereof are useful as orally administrable anti-trypsin, anti-plasmin, anti-kallikrein, anti-thrombin, and anti-complement agents.

  由式(I)代表的新型脒化合物（其中R和R2分别代表氢、含1至6个碳原子的直链或支链烷基，R3代表含1至6个碳原子的直链或支链烷基或R4-B-(VH2)n-，n代表-0-或NH-，R4代表氢、R5-CO-或-CH2-，R5代表含1至15个碳原子的直链或支链烷基、以及 R 和 Ra 可任选通过 2 至 4 个碳原子形成环，环中可含有双键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基取代基）及其可药用的酸加成盐可用作口服抗胰蛋白酶、抗浆蛋白酶、抗卡利克雷因、抗凝血酶和抗补体制剂。
• Delta-hydroxy-beta-lysine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0271829A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  compound of the formula wherein R' and R4 are independently amino or an organic residue bonded through nitrogen, R2 is hydrogen or alkyl which may be substituted, R3 is hydrogen or a protecting group and R5 is hydroxyl which may be substituted or amino which may be substituted or salts thereof; with the proviso that when R1 is amino, sorbylamino or hexanoylamino, R2 is hydrogen or methyl, R4 is amino which may be protected adn R5 is hydroxyl or 2-amidinoethylamino, R3 is a protecting group, and that when R1 is amino, leucylamino, acetylamino or benzyloxycarbonylamino, R3 is hydrogen, methyl or 2-tettrahydropyranyl, R4 is amino, acetylamino or benzyloxycarbonylamino and R5 is hydroxyl which may be substituted or amino which may be substituted, R2 is alkyl which may be substituted, has antibacterial activities against drug-resistant bacteria and therefore can be useful as a chemotherapeutic drug for bacterial infections in mammals.

  式中的化合物 其中 R' 和 R4 独立地为氨基或通过氮键合的有机残基，R2 为氢或可被取代的烷基，R3 为氢或保护基团，R5 为可被取代的羟基或可被取代的氨基或其盐；但当 R1 为氨基、山梨氨基或己酰氨基时，R2 为氢或甲基，R4 为可被保护的氨基，R5 为羟基或 2-脒乙基氨基，R3 为保护基；当 R1 为氨基、月桂氨基、乙酰氨基或苄氧羰基氨基时，R3 为氢、甲基或 2-四氢吡喃基、R4 是氨基、乙酰氨基或苄氧羰基氨基，R5 是羟基（可被取代）或氨基（可被取代），R2 是烷基（可被取代）时，具有抗耐药细菌的抗菌活性，因此可用作哺乳动物细菌感染的化疗药物。
• PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TEIKOKU CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0673924A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  A propionic acid derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof, wherein A represents OH, C₁-C₈ lower alkoxy, -NR₁R₂, or C₁-C₈ lower alkoxy which may be substituted by halogen, optionally susbtituted aryl, -COB or succinimido; R₁ and R₂ represent each H, C₁-C₈ lower alkyl or optionally substituted aralkyl, or alternatively R₁ and R₂ are combined together with the adjacent nitrogen atoms to represent a heterocycle; and B represents OH, C₁-C₈ lower alkyl, optionally susbtituted aryl, optionally substituted aryloxy, C₁-C₈ lower alkoxy, optionally substituted aralkyloxy, or NR₁R₂ wherein R₁ and R₂ are each as defined above. This compound is useful as a protease inhibitor.

  通式 (I) 所代表的丙酸衍生物或其药学上可接受的酸加成盐，其中 A 代表 OH、C₁-C₈ 低级烷氧基、-NR₁R₂ 或可被卤素、任选取代的芳基、-COB 或琥珀酰亚胺取代的 C₁-C₈ 低级烷氧基；R₁ 和 R₂ 各自代表 H、C₁-C₈ 低级烷基或任选取代的芳基，或者 R₁ 和 R₂ 与相邻的氮原子结合在一起代表杂环；B 代表 OH、C₁-C₈ 低级烷基、任选取代的芳基、任选取代的芳氧基、C₁-C₈ 低级烷氧基、任选取代的芳氧基或 NR₁R₂，其中 R₁ 和 R₂ 各自如上定义。该化合物可用作蛋白酶抑制剂。