2,4,4-trimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione | 106723-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-1,3-thiazol-5-(4H)-thion；2,4,4-trimethyl-1,3-thiazol-5(4H)-thione；2,4,4-Trimethyl-1,3-thiazol-5(4H)-thion；2,4,4-Trimethyl-1,3-thiazole-5-thione
• CAS: 106723-35-7
• 化学式: C₆H₉NS₂
• 分子量: 159.276
• InChiKey: ZFJXBAGPQCLDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione 在 三甲基膦 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 4,5-Dihydro-5-isopropyliden-2,4,4-trimethyl-1,3-thazol
  参考文献：
  名称：

  2-重氮丙烷1,3-噻唑-5（4 H）-亚硫酰的反应

  摘要：

  2-重氮丙烷与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750608
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氰基-1-甲基乙基)乙酰胺 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,4-trimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  合成von 4,4-disubituierten 1,3-Thiazol-5（4 H）-thionen

  摘要：

  4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690217

文献信息

• Reactions of Acid Chlorides/Ketenes with 2-Substituted 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-1,3-thiazoles: Formation of Penam Derivatives
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201300165

  日期：2013.8

  cycloaddition and led to the correspoding β‐lactam. On the other hand, acid chlorides and 4,5‐dihydro‐1,3‐thiazoles bearing an α‐H‐atom at the C(2)‐substituent underwent C(α)‐ and/or N‐addition reactions and furnished non‐β‐lactam adducts, i.e., C(α)‐ and/or N‐acylated 1,3‐thiazolidines. The attempted transformations of sulfonyl esters of exo‐6‐hydroxy penams to endo‐6‐azido penams failed, although they were

  在碱性条件下，研究了酰氯与各种2-取代的4,5-二氢-4,4-二甲基-5-（甲基硫烷基）-1,3-噻唑的加成反应。从这些添加物中获得了两种产物，β-内酰胺和非β-内酰胺加合物。当用在C（2）带有Ph取代基的4,5-二氢-1,3-噻唑进行反应时，反应通过正式的[2 + 2]环加成反应进行，并导致相应的β-内酰胺。另一方面，在C（2）取代基上带有α -H原子的酰氯和4,5-二氢-1,3-噻唑进行了C（α）和/或N加成反应，且未提供‐β-内酰胺加合物，即C（α）-和/或N-酰化的1,3-噻唑烷。尽管在相同条件下用单β-内酰胺成功，但尝试将exo -6-羟基Penam的磺酰基酯转化为内-6-叠氮基Penam的尝试失败了。
• 2,4-Bis(4-methylpheylthio)-1,3,2?5,4?5-dithiadiphosphetan-2,4-dithion: Ein neues Reagens zur Schwefelung vonN,N-disubstituierten Amiden
  作者：Peter Wipf、Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700412

  日期：1987.7.8

  2,4-Bis(4-methylphenylthio)-1,3,2λ5,4λ5-dithiadiphosphetane-2,4-dithione: A New Reagent for Thiation of N,N-Disubstituted Amides

  2,4-双（4-甲基苯硫基）-1,3,2λ 5，4λ 5 -dithiadiphosphetane -2,4-二硫酮：一种新的用于试剂的硫杂化Ñ，Ñ二取代酰胺
• New Addition Reactions of Organometal Compounds with 4,4-Dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790206

  日期：1996.3.20

  Addition reactions of organometallic reagents with 4,4-disubstituted 1,3-thiazole-5(4H)-thiones were studied. Whereas the reactions with alkyllithium and alkyl Grignard reagents occurred in the thiophilic manner, the carbophilic addition was observed with allyllithium and allyl Grignard reagents. A radical reaction mechanism is proposed for rationalizing these observations (Scheme 5). A radical cyclization

  研究了有机金属试剂与4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的加成反应。与烷基锂和烷基格利雅试剂的反应是以亲硫方式发生的，而烯丙基锂和烯丙基格利雅试剂则观察到了嗜热加成。为了使这些观察合理化，提出了一种自由基反应机理（方案5）。所制备的5-烯丙基-4，5-二氢-1，3-噻唑-5-硫醇衍生物的自由基环化产生1，6-二硫代-3-氮杂螺并[4.4]非-2-烯（表4）。
• Additionsreaktion von 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen und inaminen; Bildung von Thioamiden und Thioketonen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690121

  日期：1986.2.5

  Addition Reaction of 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones and Ynamines; Formation of Thioamides and Thioketones

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮与亚胺的加成反应；硫酰胺和噻酮的形成
• Erstes Beispiel einer H-Verschiebung in ?Thiocarbonyl-aminiden? (N-(Alkylidensulfonio)aminiden)
  作者：Grzegorz Mlosto?、Jaroslaw Roma?ski、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780503

  日期：1995.8.9

  First Example of an H-Shift in ‘Thiocarbonyl Aminides’ (N-(Alkylidenesulfonio)aminides)

  “硫代羰基氨基化物”（N-（亚烷基亚磺酰基）氨基化物）中H位移的第一个例子