(2S,3S,7E)-2,5,5,8-tetramethyl-2,3-methano-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-7-nonen-1-al | 199997-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,7E)-2,5,5,8-tetramethyl-2,3-methano-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-7-nonen-1-al
• CAS: 199997-07-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂Si
• 分子量: 462.748
• InChiKey: QHNRDJNDMUBQCE-UQGKOBMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,7E)-2,5,5,8-tetramethyl-2,3-methano-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-7-nonen-1-al 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (4S,5S,9E)-3-oxo-4,7,7,10-tetramethyl-4,5-methano-11-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone

  摘要：

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01014-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)-2,5,5,8-tetramethyl-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2,7-nonadien-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (2S,3S,7E)-2,5,5,8-tetramethyl-2,3-methano-9-(t-butyldiphenylsilyloxy)-7-nonen-1-al
  参考文献：
  名称：

  Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone

  摘要：

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01014-4