N-(chroman-4-ylidene)-P,P-diphenylphosphinamide | 192461-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(chroman-4-ylidene)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: (E)-N-diphenylphosphoryl-2,3-dihydrochromen-4-imine
• CAS: 192461-83-9
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₂P
• 分子量: 347.353
• InChiKey: HYAIQKPAWFGHFU-LSDHQDQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chroman-4-ylidene)-P,P-diphenylphosphinamide 在 (S,S)-Co(II) complex catalyst (C₄₆H₅₀N₂O₄Co) 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Borohydride Reduction ofN-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts

  摘要：

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.493
• 作为产物：
  描述：

  chroman-4-one oxime 、 二苯基次膦酰氯 生成 N-(chroman-4-ylidene)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Enantioselective Borohydride Reduction of<i>N</i>-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.493

  日期：1997.6

  The enantioselective borohydride reduction using optically active cobalt(II) complex catalysts was successfully applied to various aryl N-diphenylphosphinyl imines, and the corresponding reduced products were obtained in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99% ee). The optically active primary amines were obtained by the successive hydrolysis under mild conditions.

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。